随着有机化学中碘化学的快速发展，有机高价碘试剂越来越多地被应用于有机合成中。由于反应条件温和，环境友好，操作简便而且商业可得，有机高价碘试剂在氧化偶联等反应中发挥着越来越重要的作用。　　 本研究分为两个部分：第一部分利用有机高价碘试剂活化富电子芳环化合物，并在路易斯酸助剂的参与下，使其经过分子间的多步氧化偶联反应得到三聚产物。并详细考察了温度、溶剂、物料比等反应条件的影响，最终筛选出PIDA-BF3.Et2O、PIFA-BF3Et2O和PIFA-TMSBr三种氧化体系，来完成对不同类型反应底物的该类氧化偶联反应，为该类化合物的简便合成，提供了一条新的合成途径。第二部分利用有机高价碘试剂将卟啉的肟类衍生物原位氧化成腈基氧化物，该中间体进一步与缺电子的富勒烯发生1，3-偶极环加成反应，形成异噁唑环桥连的卟啉-富勒烯二元体系，从而为卟啉-富勒烯二元体系提供了一类新型、简便、高效的连接方式。荧光光谱分析表明，该二元体系中卟啉的荧光被富勒烯明显猝灭，而且研究表明其猝灭主要由体系中的光诱导电子转移过程导致。理论计算结果说明，所构筑异噁唑桥连的新型卟啉-富勒烯二元体系与之前文献报道的其它五元杂环(三氮唑杂环、氢化吡咯环)连接的卟啉-富勒烯体系相比，具有更小的轨道能级差，有利于形成电荷分离态。同时，其LUMO能级较低，更容易接受电子，有望成为新型的光电转化活性材料。