有机光电材料的性能和结构之间有着密切的关系,不同的功能要求不同的结构来实现。在众多有机光电材料中,π-共轭结构的有机分子具有结构多样性和易修饰性,可以通过分子设计改变侧基的结构来实现不同的性能要求。芘和苯并菲及其衍生物是一类二维平面结构的π-共轭电子体系,其结构具有可修饰性,可以通过改变侧基结构中不同取代基基团使得材料具有良好的光电性能和自组装性能,由此可见,对此类材料结构和性能之间关系的研究有助于对设计和优化新型材料、探索新颖器件起到指导作用。在本论文中,我们设计合成出一系列侧链含功能性基团的芘和苯并菲衍生物,研究了不同取代基对化合物的超分子自组装性能和光电性能等的影响。主要包括以下内容：1.为了研究芘类有机分子的超分子自组装性能,我们将其与金纳米粒子相结合,设计合成了一种侧链含巯基末端基团的盘状芘类分子,利用经典的Brust相转移法制备出芘类有机分子复合金纳米粒子。透射电镜和紫外-可见吸收光谱证明了有机复合金纳米粒子的成功制备,并且得到的纳米粒子尺寸均一；利用修饰基团中芘的超分子π-π相互作用将有机复合金纳米粒子与盘状有机小分子复合共组装,实现了金纳米粒子的可控排列。2.芘类分子除了具有良好的超分子性能还具有优良的光电性能,为了进一步研究不同取代基芘类分子的光电性能,我们利用Sonogashira偶联反应设计合成出一系列对称和非对称芘类衍生物,并引入高效无副反应的[2+2]点击反应来修饰盘状分子的侧链基团,探究不同取代基对分子性能的影响。通过对不同产物紫外吸收光谱、荧光发射光谱以及电化学循环伏安曲线表征发现,不同取代基团的引入能很好地调控有机分子的光吸收及电化学能级结构。此外,通过Z-扫描技术对产物的三阶非线性光学性能进行了研究,发现点击反应前后的芘类衍生物发生明显的从反饱和吸收到饱和吸收转变,为调控芘类衍生物的非线性光学响应提供了新的方法。3.苯并菲衍生物同芘类化合物相似,都具有典型的π-共轭盘状结构,但两者之间亦存在不同。我们进一步制备出一系列苯并菲类盘状化合物,通过引入不同侧链基团来研究侧基对苯并菲衍生物光电性能和自组装性能的影响。利用紫外光谱、荧光光谱、电化学循环伏安曲线以及密度泛函模拟对化合物的光电性能研究表明,不同取代基团对化合物的光吸收和电化学能级结构同样具有明显的调控作用。通过Z-扫描技术考察了化合物的三阶非线性光学效应,并发现不同修饰基团的引入可以有效改变产物的非线性吸收和折射效应。另外,通过溶剂交换自组装方法对产物的超分子自组装性能进行了研究,发现点击反应后化合物在π-π相互作用、空间位阻等多种效应协同作用下形成了不同的规则形貌。