论文部分内容阅读
在前期的研究中已证实苍耳丙酮提取物(苍耳素)对蔬菜上常见的病菌辣椒丝核菌(Rhizoctonia solani)、番茄早疫菌(Alternaric solani (Ellis et Martin) Jones et Grout)、番茄灰霉菌(Botrytis cinerea Pers.)和黄瓜枯萎菌(Fusarium oxysporium Schl.)等表现出较强的抑菌活性。本文通过对苍耳丙酮提取物的分离纯化得到了11个单体化合物,利用现代波谱技术对化合物的化学结构分别进行了鉴定,室内采用生长速率法对分离得到的化合物进行了抑菌活性测定,获得了抑菌活性较高的化合物,分析了构效关系,为苍耳亭结构改造和仿生合成提供了依据。研究结果如下：1.采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、制备薄层层析和MCI凝胶层析等方法对苍耳丙酮提取物的化学成分进行了分离,应用现代波谱技术对化合物的结构进行了鉴定。共分离得到11个化合物：8个倍半萜、1个三萜、2个甾体,分别是：苍耳农(1)、苍耳亭(2)、3-cycloheptene-1-acetic acid(3)、inusoniolide (4)、xanthinosin (5)、5-azuleneacetic acid (6)、2-deacetyl-13-dihydroxy xanthinin (7)、2-hydroxy xanthinosin(8)、β谷甾醇(9)、豆甾-4-烯-6β-醇-3-酮(10)、蒲公英赛醇(11)。结果表明化合物1苍耳农为新化合物,其中化合物3-cycloheptene-1-acetic acid (3)、5-azuleneacetic acid (6)、2-deacetyl-13-dihydroxy xanthinin (7)和2-hydroxy xanthinosin(8)首次从苍耳植物中分离得到,inusoniolid(4)首次从该属植物中分离得到。2.以辣椒丝核菌(Rhizoctonia solani)和番茄灰霉菌(Botrytis cinerea Pers.)等为供试菌,对分离得到的苍耳亭等4个倍半萜类化合物进行了抑菌活性测定。结果表明：化合物2苍耳亭(xanthatin)较化合物3、4、5对辣椒丝核、番茄灰霉病菌有较强的抑制作用,其EC50值分别为11.18和7.31μg/ml,而苍耳亭对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌等菌的抑制作用较弱,并且化合物2苍耳亭的含量较大,其含量为0.1%,为新型植物源杀菌剂的开发奠定了物质基础。3.通过初步的构效关系分析证实五元内酯环的存在与否对化合物的抗菌活性影响较大，因此α,β-不饱和γ-内酯是抑菌的重要功能团，并且边链的亲水亲油性质可能通过影响该化合物对真菌细胞壁和细胞膜的通透性而影响其活性的大小。