本文以新型有机小分子光电材料的合成与开发为目的，以1，5-萘啶为主体，经过分子设计和化学结构修饰，合成得到了一系列新型的4，8-二芳基取代的1，5-萘啶类化合物(NDC-1～NDC-8)以及以1，5-萘啶为电子受体，氮杂芳环或二芳氨基为电子供体的一系列D-A-D型化合物(NDN-1～NDN-6)，并对其热稳定性、光物理性质、电化学性质及构效关系等进行了研究。　　首先，以4-羟基吡啶为原料，采用EMME法依次通过硝化反应、甲氧基化反应、铁粉还原反应，分子间缩合反应、分子内缩合反应、水解反应、脱羧反应、溴化氧化反应，成功合成了中间体4，8-二溴-1，5-萘啶(4)，并用熔点、核磁共振氢谱、碳谱、质谱进行了表征，证实与预期结构相符。　　进而从中间体4，8-二溴-1，5-萘啶(4)出发，以醋酸钯为催化剂，与芳基硼酸(1-1～1-8)发生Suzuki偶联反应，合成得到了8个新型的芳基取代的1，5-萘啶衍生物(NDC-1～NDC-8)，收率为41.4-75.8％。另外，从4，8-二溴-1，5-萘啶（4)出发，与含氮芳杂环化合物(3-1～3-3)在碘化亚铜的催化下，通过Ulmann偶联反应，合成得到新型的以1，5-萘啶为电子受体，氮杂芳环为电子供体的D-A-D型1，5-萘啶衍生物(NDN-1～NDN-3)，收率为66.5-72.3％;同时，中间体4，8-二溴-1，5-萘啶（4)与二芳胺(3-4～3-6)通过钯催化的Buchwald-Hartwig芳胺化反应合成得到新型的以1，5-萘啶为电子受体，二芳基氨基为电子供体的D-A-D型1，5-萘啶衍生物(NDN-4～NDN-6)，收率较高为73.7-85.5％。所有目标化合物经过核磁氢谱、核磁碳谱、红外光谱、质谱、元素分析等方法，证明所合成的化合物的结构与预期结构相符。通过溶剂挥发法得到了目标化合物NDC-2、NDC-5、NDC-6和NDN-5的单晶，经晶体结构分析进一步证实了化合物结构与预期结构相符，并且从分子间堆积方式等方面在微观结构上阐明了分子间的相互作用情况，为研究其固体形态下的光物理性质提供了依据。　　其次，利用DSC对所有目标化合物进行了热稳定性能测试。NDC系列化合物都具有较高的熔点(186～365℃)，其中只有NDC-2和NDC-7的出现了玻璃化转变，且Tg均高于221℃;NDN系列化合物也都具有较高的熔点(均高于247℃)。NDN系列化合物在测试温度范围之内都没有出现玻璃化相变转化行为。2个系列化合物都具有良好的热稳定性。　　利用紫外可见吸收和荧光发射光谱研究了目标化合物的光物理性能。研究结果表明，NDC系列化合物在二氯甲烷稀溶液中的最大吸收波长处于294-399 nm，其荧光最大发射波长位于435 nm-521 nm，在蓝光到蓝绿光范围，荧光量子效率为0.009-0.916，荧光寿命为2.50-3.85 ns。随着1，5-萘啶衍生物共轭链的增长，NDC系列化合物分子的荧光最大发射波长红移，荧光量子效率增大，荧光寿命增长。NDN系列化合物在甲苯稀溶液中的最大吸收波长处于378-409 nm，其荧光最大发射波长位于468-520 nm，荧光量子效率为0.011-0.116，荧光寿命为0.95-5.21 ns。随着NDN系列化合物共轭链的增长和供体单元给电子能力的加强，化合物分子的荧光最大发射波长红移，荧光量子效率增大，荧光寿命增长。　　循环伏安测试结果表明NDC系列化合物的电子亲和势（EA）为2.38-2.72 eV，电离能(IP)在4.89-5.04 eV范围，这些数据表明NDC系列1，5-萘啶衍生物既可能具有潜在的电子传输性质，又具有潜在的空穴注入和空穴传输的性质;NDN系列化合物中，化合物NDN-5的EA值为2.22 eV，IP值为4.91 eV，表明化合物NDN-5是一个潜在的性能优秀的空穴注入和空穴传输材料。除化合物NDN-5之外，其他化合物具有较为适中的IP值(5.23～5.48 eV)和EA值(大于2.44 eV)，反映了潜在的电子传输的性质。　　基于自洽场收敛的Kohn-Sham近似，利用密度泛函理论(Density FunctionTheory，DFT)分别对NDC系列和NDN系列目标化合物分子几何结构进行全优化。运用基态几何构型，采用TDDFT/B3LYP的方法，选择6-31*G(d，p)基组和6-311 g(d，p)基组分别计算了NDC系列和NDN系列化合物分子在真空气态条件下的HOMO、LUMO能级及禁带宽度，与紫外吸收光谱及电化学测试得到的结果大体一致。　　本文的工作为今后进一步研究1，5-萘啶类有机发光材料的合成及光电性质打下了基础，为研究1，5-萘啶类衍生物的结构与光物理、电化学等性质之间的关系提供了基本模型和数据。通过进一步的结构优化，有望研究和开发出的性能优良的有机蓝光材料和载流子传输材料。