环丙烷结构作为最小的碳环结构存在于许多具有生物活性的天然产物和药物分子中。药物化学研究表明,环丙烷结构能够起到提高分子亲脂性和代谢稳定性,增强药物药效等作用。三氟甲基取代的环丙烷因为具备环丙烷和三氟甲基的双重性质,是药化研究中的明星分子。因此,如何高效构建三氟甲基取代的环丙烷一直是有机合成中的重要课题。本论文设想以2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫叶立德为底物,通过叶立德环丙烷化/碱促进的差向异构化串联反应构建含二炔官能团的三氟甲基取代环丙烷。通过条件优化,我们以DBU作为碱,乙腈作为溶剂,实现了硫叶立德试剂对2-CF3-3,5-二炔-1-烯的高非对映选择性环丙烷化(dr>20:1),构建了含三氟甲基季碳中心的二炔基取代环丙烷化合物。该体系具有良好的底物适用性,芳基叶立德苯环上取代基的电子效应对反应没有显著影响。此外,烷基取代的硫叶立德和酯基硫叶立德也适用于该反应,虽然反应活性不高。对于2-CF3-3,5-二炔-1-烯底物,芳基或烷基取代的二炔底物都可以顺利转化成相应的环丙烷产物。在此基础上,我们还基于反应产物进行了一系列合成转化,以验证产物的合成用途。我们通过碱促进的脱保护反应制得了带端炔官能团的环丙烷化合物,并基于该类化合物进行了一系列合成转化,包括Sonogashira偶联,选择性还原,以及与叠氮化合物、氧化乙腈的1,3-偶极环加成反应,从而实现了三氟甲基取代环丙烷的多样性合成。通过单晶X-射线衍射手段我们确定了其中两个产物的结构。该方法学反应条件温和、底物适用性好,产物的非对映选择性高,为具有三氟甲基季碳中心环丙烷化合物的合成提供了新路径。