论文工作主要包括两个部分：第一部分工作围绕着基于[2.2]对环芳烷骨架的手性配体的设计、合成及其在不对称合成中的应用展开；第二部分工作围绕着亚砜的不对称催化氧化的方法学研究展开。　　 第一部分工作包括：　　 第一章：合成了含有[2.2]对环芳烷骨架的salen型配体，并将其应用于环氧化合物不对称开环反应以及二乙基锌对苯甲醛的不对称加成反应，尽管没有取得很好的对映体选择性，但是我们在设计合成含有[2.2]对环芳烷骨架配体的过程中，积累了有用的经验，有利于我们下一步的尝试。　　 第二章：合成了含有咪唑啉官能团的手性[2.2]对环芳烷衍生物，通过邻位锂化的方法对其进行衍生化，进一步合成了邻位有羟基取代的手性对环芳烷氮氧配体。将得到的氮氧配体，在二乙基锌对苯甲醛的不对称加成反应中进行考察，发现配体(Rρ，S)-15b在此体系中表现出了中等的化学选择性和对映体选择性。　　 第三章：进一步对含有咪唑啉官能团的手性[2.2]对环芳烷衍生物衍生化，合成了邻位有二苯基膦取代的手性对环芳烷氮膦配体，并考察了其在钯催化的烯丙基取代反应中的应用。研究发现，配体(Sp，S)-19b在此体系中表现出了较好的活性，能够以85％的收率和84％的对映体选择性得到烯丙基取代的产物。　　 第四章：发展了一类有效拆分具有C2对称性的手性[2.2]对环芳烷配体PHANOL和4，12-[2.2]对环芳烷二酸的方法，并进一步衍生化，合成了双次磷酸酯配体和双噁唑啉配体，分别考察了在不对称催化氢化和烯丙基化反应中的应用，其中次磷酸酯配体能够取得和BINOL相当的结果，而双噁唑啉配体由于独特的结构特点，不能够有效的催化不对称反应。　　 第五章：合成了平面手性的硫酰胺配体，考察了它在不对称硫杂Claisen重排反应中的应用。重排的收率很高，非对映体选择性也非常优秀。特别是当烯丙基的1位有大位阻基团存在的情况下，重排产物的非对映选择性甚至能够达到98％。同时，提出了一个模型来解释重排的机理和过程。第二部分工作包括：　　 第六章：发展了一个新型、简便高效的方法用于毗啶甲基1H-苯并咪唑硫醚的不对称催化氧化研究，以(R，R)-1,2-二(2-溴-苯基)乙烷-1,2二醇/为手性配体，四异丙氧钛为金属试剂，在外加水的作用下，原位生成活性催化剂，在TBHP氧化剂的存在下，可以高效的对映选择性的诱导手性亚砜的产生。使用这种方法，我们可以得到目前市场上销售的所以手性拉唑类的光学对映体，尤其是埃索美拉唑，我们经过一次简单的重结晶，就可以以＞99％的ee值得到。该催化体系对于苄基1H-苯并咪唑硫醚衍生物的不对称催化氧化反应表现出了中等的反应活性。　　 第七章：研究了二苯基甲基硫代乙酰胺的不对称催化氧化反应，使用10％molBINOL为手性配体，与四异丙氧钛配位，以良好的收率(88％和优秀的对映体选择性(92％得到手性莫达非尼(2-二苯甲基亚磺酰基-乙酰胺)。在经过一次简单重结晶后，可以以83％收率和97％ee值得到莫达非尼。这也是文献中首次采用不对称催化氧化的方法合成莫达非尼。