芳基吡唑类化合物是一类具有广泛生物活性的物质,芳基吡唑类化合物的仿生合成,多是以芳基吡唑为先导结构对其进行优化和展开以弥补不足,开发出具有广阔前景且对人类、环境更安全的新化合物。α-三联噻吩是一种优秀的植物源光活化农药。本文提出光活化芳基吡唑类农药的设想,通过将芳基吡唑类农药的活性基团和光活化农药活性基团三联噻吩结合在一个分子上,形成一类新型的噻吩芳基吡唑类光活化农药,以期达到在提高药效的同时避免环境中持久残留的目的,符合无公害农药环境和谐性的要求。　　 本文先采用格氏试剂交叉偶联反应合成α-三联噻吩(1),与N-溴代丁二酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺反应得到三联噻吩的卤代物(2),然后选用氟虫腈及其类似物(3)为原料,将其与炔丙基溴在碱的存在下,经N-烃化反应合成了12个含端炔的芳基吡唑类化合物(4)。再利用二元拼接原理,将12个含端炔的芳基吡唑类化合物通过钯催化Sonogashira反应与三联噻吩的卤代物偶联,得到12个噻吩芳基吡唑类化合物(5),并探讨了此类化合物的合成条件,结果发现在Pd(PPh)3Cl2作催化剂、Et3N作缚酸剂和DMF为溶剂的体系是其理想的反应条件。所有化合物结构均经1H NMR和13C NMR分析确认。　　 测定了所有12个目标化合物对白纹伊蚊(Aedes albopictus(Skuse))、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和斜纹夜蛾(Prodenia litura(Fabricius))的杀虫活性,结果发现,所有化合物对白纹伊蚊和松材线虫都表现出了一定的光活化活性,但对斜纹夜蛾的杀虫活性普遍较低。其中以氟虫腈为母体的51号化合物表现出来的光活化活性最为显著,在处理白纹伊蚊12 h和24 h后,光照组和黑暗组的LC50值分别为0.042μg/mL、3.62μg/mL和0.039μg/mL、3.38μg/mL,光照组比黑暗组的毒力提高了近百倍,表现出了明显的光活化活性。31号化合物氟虫腈则无此现象。由此已初步验证了芳基吡唑类化合物的光活化结构改造成功。　　 目标化合物在10μg/mL下对松材线虫均有一定的光活化毒杀活性,其中化合物5I在处理松材线虫24 h和48 h后,光照组和黑暗组的死亡率分别为95.80％、3.31%和98.37%、5.12%,对比明显,由此进一步验证了芳基吡唑类化合物的光活化结构改造成功。　　 本论文将芳基吡唑类化合物与光活化结构片段三联噻吩偶联,验证了噻吩芳基吡唑类化合物的光活化生物活性,具备了芳基吡唑类农药的活性及光活化物质的典型特征,达到了光活化芳基吡唑类农药的预期构想。