本论文分为二部分。第一部分致力于发展流感病毒神经氨酸酶抑制剂达菲的新合成方法。我们基于串联Michael加成/Horner-Wadsworth-Emmons反应构建达菲环己烯酸酯骨架的总体策略，共设计了三条路线：第一条路线以D-酒石酸二乙酯为起始物，经过11步的线性步骤，以21％的总收率完成了达菲的合成。第二条路线直接使用有机催化的硝基乙烯酰胺与3-戊氧基乙醛的不对称Michael加成反应，通过反应条件优化，得到大于70％的产率和优异的立体选择性(dr=4:1，ee=94％)，加成产物再经过两个“一锅法”操作，共经过5步以33％的收率完成达菲的合成，这也是目前最短的达菲合成路线。第三条路线是以更廉价的D-甘露醇为原料出发，但经过了多次尝试都没有成功，还在进一步的研究中。　　 第二部分是基于第一部分合成达菲的路线来发展一些新的不对称反应。首次研究了硝基乙烯胺与醛的不对称Michael加成反应，通过对硝基烯胺底物的合理设计和对反应条件的优化，在有机催化剂(S)-二苯基脯氨醇三甲基硅醚的催化下实现了很好的化学产率和立体选择性(ee最高达99％，de高达80％)。此外也研究了α,β不饱和醛与硝基亚磷酸酯的串联Michael加成/Horner-Wadsworth-Emmons反应来不对称合成取代的环己烯酸乙酯，实现了较好的立体选择性和化学产率。