钯/铜催化的炔烃加成反应是合成杂环化合物，氨基酸衍生物及其他一些有重要意义分子的一种重要手段。本课题以钯和铜两种金属为基本催化剂，通过简单炔烃为起始原料，主要开展了以下几方面的研究工作：　　 （1）以氮杂卡宾位为配体，首次实现了钯催化末端炔烃与丙烯酸酯的1，4-加成反应。反应条件温和、具有广泛的底物适用性、良好的收率。　　 （2）以末端炔烃、炔烃和胺为起始原料，在铜催化下经三组分加成反应得到γ，δ-炔基化的β-氨基酸衍生物，另外通过使用光学纯的原料实现了高非对映选择性的三组分加成反应，最终产物的dr选择性高达99：1。此外，我们还对立体选择性合成γ，δ-炔基化的β-氨基酸衍生物进行了研究，但是只得到了较低的ee值。　　 （3）在铜催化下，通过两分子炔烃与胺的反马氏加成和炔基化的连续反应得到了一系列的炔丙基胺衍生物，并对机理进行了初步验证。　　 （4）水介质中水杨醛与末端炔烃的加成环化反应，并对影响产物E/Z选择性的因素做了系统的研究，结果表明水在混合溶剂中的比例、温度和催化剂的阴离子都对产物E/Z选择性有着一定的影响。　　 （5）无膦无铜条件下由Pd/CNTs催化偶联环化反应合成得到苯并吡喃酮。将钯负载在碳纳米管上对反应显示了很高的催化活性，使用0．1 mmol％的钯即可催化以中等到较好的收率得到各种苯并吡喃酮。这一方法适用于许多带功能基的底物并且无需任何得添加剂。　　 （6）发展了一种简单高效在超临界CO2中以碳纳米管负载钯为催化剂合成四取代烯烃的方法。和普通的Pd/C相比，Pd/CNTs更能有效的催化二溴代烯烃与硼酸的偶联，以中等到好的收率得到相应的四取代烯烃。相对于现有方法，这一过程不仅环境友好，而且操作简便。　　 （7）超临界二氧化碳中钯催化硼酸自身偶联反应研究。　　 （8）一种钯铜共催化的末端炔烃自身偶联反应，这一反应在水介质中进行，而且使用过碳酸钠既作反应的氧化剂又作为碱。同时，将钯负载在一种合成的PS-PEG400-PPh2树脂上使得催化剂通过简单过滤即可回收并且在多次使用后还能保持较高的活性。　　 本论文研究工作的第二、三、四、六章在麦吉尔大学李朝军教授指导完成，其余章节工作在华南理工大学江焕峰教授指导下完成。