本文研究了以邻甲氧基苯酚和间二氯苯为原料，经过邻甲氧基苯酚氯化，间二氯苯溴化，上述两步反应产物缩合醚化和脱甲基化四步反应，得到2，4，4-三氯-2-羟基二苯醚(Triclosan)。在邻甲氧基苯酚氯化反应中，以羟基对位高选择性氯化的硫酰氯为氯化试剂，以91％的收率得到4-氯-2-甲氧基苯酚。在间二氯苯的溴化反应中，选择以还原铁粉为催化剂，无溶剂存在下与溴素反应，以88.7％的收率得到2,4.-二氯溴苯。4-氯-2-甲氧基苯酚和2,4-二氯溴苯的醚化反应中，通过筛选和实验，找到了目前条件下适宜的催化剂电解铜粉和溶剂DMF，以45％的收率得到2，4，4-三氯-2-甲氧基二苯醚。到目前为止，未见报道以4-氯-2-甲氧基苯酚和2,4-二氯溴苯为原料合成2，4，4-三氯-2-甲氧基二苯醚的文献。最后一步脱甲基反应中，选择无水AICl<,3>为脱甲基试剂，在苯中回流反应1小时后，加入5％稀盐酸水解，以90％收率得到最终目标产物2，4，4-三氯-2-羟基二苯醚。考察了四步反应过程中的各种影响因素如反应温度，反应时间，反应物摩尔比以及溶剂和催化剂的选择等等，确定了各步反应适宜的合成工艺条件。对于邻甲氧基苯酚的氯化反应，适宜的反应条件是：邻甲氧基苯酚和硫酰氯摩尔比为1：1.2，以甲苯为溶剂室温下反应2小时；对于间二氯苯的溴化反应，适宜的反应条件是：间二氯苯和溴素摩尔比为1：1，无溶剂存在室温下反应24小时；对于4-氯-2-甲氧基苯酚和2,4-二氯溴苯的醚化反应，适宜的反应条件是：4-氯-2-甲氧基苯酚，2,4-二氯溴苯和K<,2>CO<,3>摩尔比为1.5：1.2：1.65，电解铜粉为催化剂，以DMF为溶剂150℃下反应5.5小时；目标产物2,4，4-三氯-2-羟基二苯醚的适宜合成条件是：2,4,4-三氯-2-羟基二苯醚和无水AlCl<,3>的摩尔比为1：3，以苯为溶剂回流反应1小时。在文献检索过程中尚未发现使用本文工艺路线合成2,4，4-三氯-2-羟基二苯醚，这是一种新的工艺路线。