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重氮萘醌化合物广泛的使用在PS版的正性感光胶中。重氮萘醌系化合物在20世纪30年代被德国卡勒公司发现，由于其具有耐印力高、分辨率好、感光范围宽的特点，特别是和线形酚醛树脂结合后，具有显影碱水环保、宽容度大的优点，其制成的感光材料被广泛使用在阳图PS版中。 2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯是重氮萘醌化合物中光活性最好的中间体，它与含有羟基的化合物发生酯化反应后，生成具有感光性质的化合物，使用在阳图PS版的材料中。本课题对2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的合成工艺进行了研究，设计了更为安全和绿色环保的合成路线，并且对各步反应进行了详细分析和反应条件优化，获得了很好的结果，具体的合成路线简述如下: 以1-萘酚-5-磺酸为原料，在盐酸和亚硝酸钠介质中，合成2-亚硝基-1-萘酚-5-磺酸，优化后的工艺条件为:反应温度0～5℃，1-萘酚-5-磺酸、亚硝酸钠和盐酸的物质的量投料比为1∶1.2∶1.7，同时滴加盐酸与亚硝酸钠，反应时间为4小时，反应结束后过滤出固体产品，用水洗涤，干燥后得到黄绿色产物，收率达97％。此工艺方法较冰醋酸方法在成本上更为低廉。与传统盐酸工艺相比，双滴加方式使反应更加温和可控，并且原料反应更为充分，转化率及收率均较高。 以2-亚硝基-1-萘酚-5-磺酸为原料，高压釜中，雷尼镍或钯碳为催化剂进行加氢还原反应，得到产物2-氨基-1-萘酚-5-磺酸的盐酸盐。工艺条件为:反应温度50～70℃，催化剂的使用量为3％，反应结束后，蒸馏出溶剂，酸化得到产物，转化率为95％，选择性为96％。此方法较原保险粉或铁粉、硫化碱还原法更为绿色环保，不再产生大量废渣废水，有较为明显的工艺优势，为绿色工业化生产提供了很好的方法。 以自制2-氨基-1-萘酚-5-磺酸的盐酸盐为原料，五水硫酸铜为氧化剂，亚硝酸钠和盐酸为介质，进行重氮化反应，合成2-重氮-1-萘醌-5-磺酸，收率达到96％，具有收率高、产品外观质量好等优点。 以自制的2-重氮-1-萘醌-5-磺酸为原料，三氯化磷为催化剂，氯磺酸和氯化亚砜为酰氯化试剂，合成2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯，得到产物为橙黄色固体，收率为75％，产品质量外观较好。