近年来,杂环化合物在抑菌、除草以及杀虫等植物保护领域以其高效、低毒和对环境友好的特点,在新农药的开发研制领域受到极大的关注。喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物,在医疗保健和植物保护领域具有广泛的应用性和良好的发展前景,是抗肿瘤、抗艾滋病毒等药物的重要前体化合物,同时在新型绿色农药的创制中也占据着重要地位。基于此,本论文设计以邻氨基苯甲酸,对氯邻氨基苯甲酸和5-甲基邻氨基苯甲酸为原料,通过酯化、酰化、环合再酯化的合成路线合成了24个喹啉-2,4-二酮类衍生物,化合物结构均经1~H-NMR、IR和ESI-MS等波谱手段予以确认,所有化合物均未见文献报道。对新化合物进行三龄粘虫的拒食活性和毒杀活性研究,希望能为高效低毒的新型杀虫剂的创制奠定一定的理论基础。初步杀虫活性测试结果表明,在100 mg/L浓度下,24种化合物对三龄粘虫均有不同程度的拒食活性和毒杀活性。实验数据表明,喹啉环上3位取代基为2,4-二氯苯时活性要优于3位取代基为3,4-二氯苯基的化合物,例如,化合物M3b对粘虫的校正死亡率达到19.28%,而化合物M4b的校正死亡率只有10.00%;喹啉环中苯环上的取代基的类型与位置的不同对化合物杀虫活性差异并无明显影响,例如M1a、M2d和M3e三种化合物对粘虫的校正死亡率分别为17.20%、16.92%和14.96%,差别不大;对4位羟基酯化衍生后,发现使用可α-甲基丙烯酰氯进行酯化的化合物的活性要优于同中间体衍生的其他化合物,例如,化合物M1a对粘虫的校正死亡率在48 h时达到17.20%,接近吡虫啉22.86%的校对死亡率,也明显高于同一中间体衍生的其他化合物M1b(8.00%)、M1c(4.00%)、M1d(8.00%)和M1e(8.62%)。