本文合成了4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶和部分3-氯吡啶衍生物，并将其应用到Buchwald-Hartwig胺化反应中，制备出1-吡啶基-4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶及其衍生物。　　1.4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶和3-氯吡啶衍生物的制备　　以N-苄基哌啶酮为原料，经过还原胺化反应、酰化反应和催化氢解反应，合成了4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶(Scheme1)。　　研究了3-氯吡啶衍生物的合成。以2，3-二氯吡啶、3-溴-5-氯吡啶和2，5-二氯吡啶为起始原料，通过亲核取代反应、Suzuki偶联反应和Buchwald-Hartwig胺化反应这三种方法，合成了14种3-氯吡啶衍生物，产品结构均经1HNMR和GC-MS的鉴定(Scheme2)。　　2.3-氯吡啶衍生物和4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶的偶联反应　　以3-氯吡啶和4-N-Boc-4-N-甲基氨基哌啶的反应为模板反应，通过考察钯源、配体、碱、溶剂、温度、时间对反应的影响，发现以Pd(OAc)2和DavePhos为催化剂、叔丁醇钠为碱、甲苯为溶剂，在120℃反应12h为最优条件。并在最优条件下，对此反应的底物进行了拓展，并得到了中等到好的收率(Scheme3)。　　3.脱保护基团　　选择几个具有代表性的偶联产物，经HCl/Dioxane体系脱去保护基Boc，得到相应的氨基盐酸盐(Scheme4)。