本论文包括三部分工作，三部分的内容都是围绕吡啶类化合物的功能团化展开。　　第一部分为路易斯酸催化的氮杂四氢小檗碱结构类似物的高效构建以及其抗癌活性的研究。小檗碱是我国传统的中草药化合物，近年来也发现其具有抗肿瘤等生物活性。天然存在的化合物的含量远远不能满足现代药物化学生物活性筛选的需求，因而通过新颖高效的合成方法构建小檗碱类化合物显得尤为重要。我们通过铝盐催化剂活化甲基氮杂芳香化合物，与四氢异喹啉化合物通过自氧化还原机理高效地构建氮杂四氢小檗碱结构类似物，此方法简单高效，我们考察了18种底物间的组合，底物耐受性强，产率高达99％，且产物分子结构中含有吡啶的氮原子，其在与生物受体作用时，可以提供天然小檗碱没有的氢键作用。获得各种氮杂四氢小檗碱类似物后，我们选取10种具有代表性的化合物进行了抗癌活性的筛选研究。　　第二部分为手性布朗斯特酸催化的氮杂四氢小檗碱结构类似物的高效不对称构建。传统的手性四氢小檗碱类化合物来自于原子经济性低效的手性拆分法，于是设想通过催化的方法来实现单一构型的四氢小檗碱类化合物的高效构建。我们通过手性双磺酰亚胺来催化活化甲基氮杂芳香化合物，与四氢异喹啉化合物通过自氧化还原反应的机理，成功构建单一构型的氮杂四氢小檗碱结构类似物，此方法反应条件温和，操作简单，且底物耐受性强，我们考察了15种底物间的组合，产率高达91％，对映选择性高达92∶8(e.r.)，这为单一构型四氢小檗碱的药物活性研究提供了的不对称合成方法的支持。这也是第一个利用手性布朗斯特酸活化甲基氮杂芳香化合物来构建产物手性中心的例子。　　第三部分为路易斯酸介导的吡啶环惰性3位的选择性功能团化来构建三氟甲基取代的1，8-二萘啶的研究。吡啶环与苯环相比是缺电的，且吡啶环上的电子云偏向于氮原子，氮原子很容易发生化学反应，而其他缺电性的位置则较难发生反应。我们利用钴盐为催化剂、PIDA为氧化剂、TMSCF3/CsF原位提供CF3，二氯甲烷为溶剂，成功对吡啶环上化学惰性的3位进行选择性的功能团化，高效构建了3-三氟甲基-2，4-二苯基-1，8-二萘啶类化合物，此方法条件温和，操作简单，且底物的耐受性强，我们考察了19种不同取代基的底物，产率高达74％，且对三氟甲基化的1，8-二萘啶化合物进行了应用性探索。此外，我们对该反应发生的机理进行了详细的探究，并最终找出了合理的解释。此类萘啶内化合物将进一步用于抗肿瘤活性的研究。