本论文主要分两部分,氮杂吡哺糖的立体选择性合成和核苷糖基5’-位羟基磷脂化及氮磷脂化以及其功能基团的转化。第一部分:利用5-位氧化葡萄糖,通过双还原一锅四步合成氮杂吡喃糖的研究,研究合成了α-糖苷酶抑制剂1-脱氧野尻毒素(1-deoxynojirimycin,DNJ),开发出一条潜在具有工业应用价值的合成DNJ的工艺路线,并合成出几个新型潜在的糖苷酶抑制剂；第二部分:合成了一系列新的核苷核糖5’-位磷酸酯和氮磷酸酯,研究了三苯基膦/六氯乙烷在不同溶剂中的溶剂效应及其作为氯代试剂对核苷核糖5’-位选择性氯代,其主要工作如下:　　 1.通过对5-氧化糖的合成研究,改进了5-氧化糖的分离提取,避免利用柱层析的方法才达到分离提纯的目的,为大量合成5-位氧化糖提供了可能。　　 2.利用二羰基糖和胺的反应,通过对烯胺双还原,立体控制合成了氮杂吡喃型糖苷酶抑制剂1-脱氧野尻毒素(1-deoxynojirimycin,DNJ),并对其合成路线进行了研究,成功在-20℃较温和的温度下,以较高的收率成功合成了DNJ,为工业生产提供了可能,其结构经X-单晶衍射给予了确认。　　 3.采用涂钼热解石墨管,首次以硝酸锂为基体改进剂,石墨炉原子吸收法测定了用新合成路线合成的1-脱氧野尻毒素中钯催化剂残留量。该法的线性范围和检出限分别为0ng/mL～50 ng/mL,3.5×10-11g。对于5ng/mL钯的测定表明,方法的相对标准偏差为4.7％。　　 第二部分:　　 4.对尿苷进行了磷酰化,并对合成的化合物进行了ESI裂解规律进行了探讨。　　 5.利用31PNMR对三苯基膦和六氯乙烷在不同的溶剂中反应生成的不同产物进行了跟踪和鉴定,三苯基膦与六氯乙烷在不同的溶剂中反应生成不同的产物,在二氯甲烷中是二氯三苯基膦(CIP+Ph3Cl-)的四配位离子型化合物,在四氢呋喃中生成含有四氢呋喃的一氯三苯基膦(Ph3PCl(THF)+Cl-)的五配位离子型化合物,二氧六环中生成含二氧六环的一氯三苯基膦(Ph3PCl(Dioxane)+Cl-)的五配位离子型化合物。.考察了三苯基膦,六氯乙烷作为氯代试剂在二氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、乙腈中与乙醇的反应,并探讨了其反应机理。研究了三苯基膦和六氯乙烷的溶剂效应,在二氯甲烷中反应最快,在,二氧六环中最慢。　　 6..发现C2Cl6和Ph3P与核苷可以发生以下反应:(1)可以和核苷的2’,3’-羟基反应生成2’,3’-O,O-三苯基膦烷；(2)可以和核苷碱基上的氨基反应生成膦氮烯化合物;(3)首次通过磷谱跟踪可以用三苯基膦和六氯乙烷作为氯代试剂对核苷5’-位进行氯代。上述反应的反应速率是:(1)>(2)>(3)。因此,在用C2Cl6和Ph3P进行核苷的5’-氯代时不必事先保护2’,3’-羟基和碱基上的环外氨基。用31P NMR跟踪研究了C2Cl6和Ph3P氯代反应的机理。