兴安杜鹃叶石油醚层的化学成分及其对NO抑制作用的研究

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本论文对药用植物兴安杜鹃(Rhododendron dauricum L.)石油醚萃取层的化学成分及其对LPS诱导的RAW 264.7细胞释放NO的抑制作用进行研究。兴安杜鹃为杜鹃花科杜鹃花属植物,主要分布在中国东北地区,蒙古、日本、朝鲜和俄罗斯等地也有分布。其叶用于治疗咳嗽,哮喘,祛痰和缓解支气管炎,且化学成分丰富,具有抗肿瘤,抗炎,抗氧化,抗菌和清除自由基等活性。本实验利用各种色谱分离技术,对兴安杜鹃的石油醚萃取层进行了系统分离和纯化,并利用波谱学分析方法鉴定出25个化合物的化学结构,包括1个新的乌苏烷型三萜类化合物:3-oxo-urs-11,13(18)-dien-28-oicacid(1),其余24个已知化合物分别为:α-amyrin(2),19α-hydroxy-α-amyrin(3),triptohypol E(4),uvaol(5),2α,3α-dihydroxyurs-11-en-13β,28-olide(6),ehretiolide(7),ursolic acid(8),asiatic acid(9),oleanolic acid(10),aegiceradienol(11),obtusalin(12),betulinic acid(13),grifolin(14),daurichromene A(15),confluentin(16),rel-(1R,1 aS,3aR,8bR,8cR)-1 a,2,3,3a,8b,8c-hexahydro-1,3a,6-trimethyl-1-(4-methyl-3-penten-1-y1)-1H-4-oxabenzo[f]cyclobut[cd]inden-8-ol(17),6α,7,8,9,10,10α-hexahydro-3,6,9-trimethy l-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran(18),9a-hydroxy-1β-methoxycaryolanol(19),cassipourol(20),β-sitosterol(21),daucosterol(22),β-sitosterol-3-O-(6’-0-13"-octadecenoyl)-β-D-glucoside(23),gingerglycolipid A(24),1-0-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)-2-O-hexadecanoyl-3-O-α-(6-sulfoquinovopyrano syl)glycerol(25)。其中,化合物3、4、6、7、11、17-20和25是首次从杜鹃花科中分离得到,化合物2、5、9、12、13、15、16、22和24是首次从兴安杜鹃中分离得到。25个化合物结构类型包括13个三萜,1个异戊二烯基苯酚,2个色烯衍生物,2个苯并二氢吡喃衍生物,1个倍半萜,1个二萜,3个甾体类化合物和2个甘油糖脂类化合物。从其化学成分可以看出,三萜类化合物在兴安杜鹃叶的石油醚萃取层中的含量比较高,为其石油醚萃取层中的特征性成分。因此,本文将对三萜类化合物的活性进行进一步的研究。利用MTT法研究13个三萜类单体化合物(1-13)对RAW 264.7细胞的细胞活性作用;采用Griess试剂法测定以上化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞中的NO分泌的影响。结果显示,化合物2-7和10-11在30 μM浓度下对RAW 264.7细胞的细胞活性无显著影响,且对LPS刺激的RAW 264.7细胞分泌NO的含量具有显著的抑制作用,并呈现良好的浓度依赖关系。其中6和10-11在3 μM条件下对NO释放的抑制作用最显著。以上的研究结果不仅进一步加深了对兴安杜鹃叶化学成分的了解,也为其进一步的抗炎活性研究提供了依据。
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