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替格瑞洛是第一个新型的、可逆结合的、具有选择性的、直接起效的、口服给药的小分子血小板拮抗药，与现有抗血小板药物比较，具有起效快，不影响凝血的优点，市场潜力巨大。本文以替格瑞洛为母体化合物，分别合成了替格瑞洛氨基酸酯及双羟基衍生物。 本研究主要内容包括：⑴以3，5-硝基苯甲酸为原料，经过酯化、氨解、Diels-Alder环加成、立体选择性氧化、醚交换、碱解、还原、氨基保护、缩合、酯还原、去氨基反应得到替格瑞洛中间体A2-[[(3aR,4S，6R,6aS)-6-氨基四氢-2，2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氧基]乙醇。替格瑞洛中间体A的总产率27％（以3，5-二硝基苯甲酸计），并用核磁和熔点等方法确认了中间体A及各步中间产物的结构。⑵以2-硫代巴比妥酸为原料，经烷基化、硝化、氯化、还原四步反应得到替格瑞洛中间体B4，6-二氯-2-(丙硫基)嘧啶-5-氨基。替格瑞洛中间体B总产率49％（以2-硫代巴比妥酸计），并用核磁和熔点等方法确认了中间体B及各步中间产物结构。⑶替格瑞洛中间体A与中间体B经缩合、关环、与中间体C(1R,2S)-2-(3，4-二氟苯基)环丙胺缩合、脱叉丙基保护得到替格瑞洛。替格瑞洛总产率为56％（以中间体A计），并用核磁和熔点等方法确认了替格瑞洛及各步中间产物的结构。⑷以中间体D(3aR,4S，6R,6aS)-6-氨基-2，2-二甲基四氢环戊二烯并[d][1,3]二氧杂环戊烷-4-醇为原料直接与中间体B缩合、关环、与中间体C缩合、再与N-叔丁氧羰基天冬氨酸-β-甲酯缩合、脱Boc保护和异叉丙基得到氨基酸类衍生物，并用核磁和熔点等方法确认了氨基酸酯衍生物及各步中间产物的结构。⑸以中间体I-7 N-[(3aS，4R,6S，6aR)-四氢-6-羟基-2，2-二甲基-4H-环戊烯并-[d][1,3卜二氧杂环戊环-4-基]氨基甲酸苄酯为原料，经溴丙烯缩合、立体选择性氧化、醚交换、去氨基保护、与中间体B缩合、关环、与中间体C缩合、脱叉丙基保护得到双羟基衍生物，并用核磁和熔点等方法确认了双羟基衍生物及各步中间产物结构。