近年来,我国部分地区雾霾天气频现,燃油中的硫氧化物和氮氧化物是导致这种现象产生的主要物质。二苯并噻吩和吲哚作为燃油中典型的含硫和含氮化合物,对其进行分离和检测的研究已经成为大气污染防治领域的热点。同时,炼油、炼焦、石油化工等行业中,含酚工业废水的随意排放,导致了环境水体中的酚类污染日益严重。苯酚作为水环境中典型的酚类有毒污染物,已成为水体污染监测的主要对象之一。吸附分离技术以其操作简便、成本低廉、富集效率高和不易产生二次污染等优点而被广泛应用于这些环境污染物的分离检测。但常规的吸附剂存在选择性差、吸附容量小和吸附时间长等缺点,因此研究开发高效、靶向的吸附剂成为高分子材料研究领域的热点之一。分子印迹技术(molecular imprinting technology, MIT)是一种模拟“抗体-抗原”间相互作用的新技术。利用该技术制备的分子印迹聚合物(molecularly imprinted polymers, MIPs),因其对目标分子的特异性识别能力,已经在环境污染物治理方面得到了广泛的应用。但是,目前真正实现产业化的MIPs种类很少,大部分MIPs的研究仍然处于实验阶段,其中一个主要原因是MIPs的制备受到多种因素的影响,印迹体系的筛选比较困难,尤其是一些报道较少的弱官能性目标分子。分子模拟是利用理论方法与计算技术,模拟或仿真分子运动的微观行为。利用分子模拟技术,可以缩短新材料的研制周期,降低开发成本。在MIT中,为了筛选出能够与模板分子产生较强作用的功能单体,分子模拟与计算筛选技术越来越受到人们的关注,但是目前定性研究较多,定量研究很少。本文分别选用二苯并噻吩,吲哚和苯酚为目标分子,4-乙烯基吡啶(4-vinylpyridine,4VP),丙烯酰胺(acrylamide, AAm)和甲基丙烯酸(methacrylic acid, MAA)为功能单体,首先,利用计算机分子模拟软件Gaussian09W,采用Restricted Hartree-Fock (RHF)方法和自然键轨道(natural bond orbital, NBO)理论,优化并模拟了目标分子、功能单体及二者复合物的分子最低能量构象。同时计算了目标分子、功能单体及二者复合物的NBO电荷和相应的结合能,预测了目标分子与功能单体之间的相互作用机理,以其筛选出合适的分子印迹预组装体系,用于辅助设计分子印迹聚合物。根据上述分子模拟结果,采用原子转移自由基聚合法结合分子印迹技术,以苯酚、二苯并噻吩、吲哚为目标分子,分别制备了能特异性识别目标分子的三类MIPs,并对MIPs的结构、形貌等进行了表征,考察了三类印迹聚合物对模板分子选择性吸附分离的影响因素、吸附平衡和动力学行为,研究了相应的识别性能。结果表明：(1)对苯酚与功能单体所组成的印迹预组装体系,模拟结果显示,从NBO电荷分布、结合能两个方面进行分析,在三种功能单体4VP, AAm和MAA中,MAA与苯酚的相互作用能较高,分子构象最稳定,当苯酚与MAA的分子比为1：3时,模拟印迹效果最佳。本文在制备苯酚磁性分子印迹聚合物的实验过程中,在苯酚与功能单体的比例为1：3时,以三氯化铁/三苯基膦为催化体系,利用原子转移自由基聚合法,分别制备了以4VP, AAm和MAA为功能单体的分子印迹聚合物(4VP-MMIPs, AAm-MMIPs和MAA-MMIPs),对比了三种聚合物的结合百分比、分配系数和印迹因子。结果发现,以MAA为功能单体,制备的MAA-MMIPs对苯酚的结合百分比为0.616,分配系数为1.281,印迹因子为7.440,在三种聚合物中,这三个指标均为最高,印迹效果最好。这归因于苯酚与MAA之间稳定的特异选择性结合位点和不太厚的保护层。实验结果与模拟结果一致,为分子模拟技术在分子印迹领域应用的可靠性和准确性提供了强有力的实验佐证。(2)在二苯并噻吩与功能单体组成的印迹预组装体系中,MAA与二苯并噻吩的相互作用能较高,分子构象最稳定,当二苯并噻吩与MAA的分子比为1：2时,模拟印迹效果最佳。根据模拟结果,在硅基和磁性载体上,分别以溴化亚铜/2,2’-联吡啶和溴化铜／五甲基二乙烯基三胺为催化体系,利用原子转移自由基聚合法,制备了对二苯并噻吩具有特异性吸附选择能力的硅基分子印迹聚合物和磁性聚合物。结果表明,这两种分子印迹聚合物具有较优越的表面特性,热稳定性等。吸附性能评价结果显示,这两种分子印迹聚合物均具有较强的吸附选择性和竞争性,吸附动力学符合Elovich方程,吸附等温线符合Sips方程。(3)在吲哚与功能单体组成的印迹预组装体系中,AAm与吲哚的相互作用能较高,分子构象最稳定,当吲哚与AAm的分子比为1：4时,模拟印迹效果最佳。根据模拟结果,在硅基和磁性载体上,分别以三溴化铜/2,2’-联吡啶和三氯化铁／三苯基膦为催化体系,利用原子转移自由基聚合法,制备了对吲哚具有特异性吸附选择能力的硅基分子印迹聚合物和磁性聚合物。表征结果表明,这两种分子印迹聚合物具有较优越的表面特性,热稳定性等。吸附性能评价结果显示,这两种分子印迹聚合物均具有较强的吸附选择性和竞争性,吸附动力学符合Elovich方程,吸附等温线符合Langmuir方程。通过本论文的研究,初步建立了苯酚、二苯并噻吩和吲哚的计算机辅助设计MIPs的预组装体系,同时从定性和定量的角度,对MIPs的选择性识别机理进行了探讨。研究表明MIPs的识别位点的形成既与模板分子和功能单体之间的相互作用有关,又与印迹预组装体系的立体结构紧密联系；对所研究的模板分子和功能单体来讲,功能单体的量并不是越多越好,由模板分子与功能单体组成的复合物的结合能不仅存在于模板分子与功能单体之间,还存在于功能单体与功能单体之间。本文所制备的MIPs的结构、形貌等表征和吸附性能实验结果表明,MIPs在环境污染物防治方面具有良好的应用前景。