三种潜在除草剂安全剂(二氯乙酰基噁唑烷)的合成、表征与活性研究

来源 :东北农业大学 | 被引量 : 9次 | 上传用户:BluePrince
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本文较详细地研究了潜在除草剂安全剂Ⅰ:N-二氯乙酰基-3-甲基-2-正丙基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]癸烷,Ⅱ:N-二氯乙酰基-3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]癸烷,Ⅲ:4,4-二甲基-3-二氯乙酰基-1,3—噁唑烷的合成、表征及生物活性测定。选用正丁醛、硝基乙烷合成了2-硝基-3-己醇,以铁粉和浓盐酸为还原剂将其还原为2-氨基-3-己醇;选用易得的三氯化磷、二氯乙酸为原料,N,N—二甲基甲酰胺作催化剂合成了重要原料二氯乙酰氯。分别用氢氧化钠和三乙胺作缚酸剂,用2-氨基-3-己醇、2-甲基-2-氨基丙醇、环己酮、多聚甲醛和二氯乙酰氯为原料合成了三种潜在除草剂安全剂;并采用正交实验设计,确定了较佳反应条件;对所合成产物进行了结构表征;利用土培法测定玉米幼苗中GSH的含量,对三种潜在的除草剂安全剂进行了初步的生物活性测定。 本研究对以下内容进行了比较深入的研究: 1.采用正丁醛、硝基乙烷合成了2-硝基-3-己醇。 2.采用还原铁粉为还原剂将2-硝基-3-己醇还原为2-氨基-3-己醇。 3.采用三氯化磷、二氯乙酸为原料,N,N—二甲基甲酰胺作催化剂合成了重要反应原料二氯乙酰氯。 4.以氢氧化钠为缚酸剂,2-氨基-3-己醇、环己酮和二氯乙酰氯为原料,采用一步法合成化合物Ⅰ:N-二氯乙酰基-3-甲基-2-正丙基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]癸烷。采用三因素三水平正交实验设计,确定最佳反应条件。 5.以三乙胺为缚酸剂,2-氨基-3-己醇、2-甲基-2-氨基丙醇、环己酮、多聚甲醛和二氯乙酰氯为原料,采用两步法合成化合物Ⅰ:N-二氯乙酰基-3-甲基-2-正丙基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]癸烷,Ⅱ:N-二氯乙酰基-3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂-螺[4.5]癸烷,Ⅲ:4,4-二甲基-3-二氯乙酰基-1,3-噁唑烷。采用二因素三水平正交实验设计,确定最佳反应条件。 6.产品经熔点测定、薄层色谱(TLC)、紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振谱(’HNMR)和元素分析表征。 7.采用土培法,用不同浓度的以上合成的化合物浸种处理,在除草剂绿磺隆、普施特不同浓度时,测定玉米幼苗中GSH含量的变化。结果表明:本文所合成的三种化合物在不同程度上均能减轻除草剂绿磺隆、普施特对作物的伤害。
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