第一部分环己烯类神经氨酸酶抑制剂的设计与合成　　 流行性感冒(流感)是一种常见的由流感病毒引起的上呼吸道疾病，是人类健康的一大威胁。神经氨酸酶是流感病毒表面的糖蛋白之一，具有酶功能，通过催化裂解细胞表面的糖蛋白或糖脂上糖基末端的唾液酸残基与邻近寡糖之间的酮苷键，使流感病毒颗粒从含有唾液酸的受体结构中游离出来，并阻止病毒颗粒的凝聚。由于神经氨酸酶在流感病毒感染宿主过程中所起的关键作用，目前它已成为抗流感药物研发的热门靶标之一。　　 为了应对因随时可能爆发的流感疫情而产生的现有上市药物用药需求和国家战略储备，本论文首先进行了抗流感上市药物之一扎那米韦的合成工艺研究。我们以唾液酸为起始原料，通过八步反应，以15.4％的总收率合成制得了扎那米韦。整个工艺流程中，只有两步反应需要重结晶纯化，其他反应步骤只需简单处理，无需柱层析或制备型HPLC纯化，操作简单，重现性好。　　 其次，随着有关流感病毒对已上市神经氨酸酶抑制剂耐药性报道的增加，为了克服流感病毒的耐药现象和寻找新的具有自主知识产权的抗流感病毒药物，我们在实验室前期工作的基础上，设计和合成了43个目标化合物。通过对所合成化合物的抗H5N1流感病毒神经氨酸酶活性测试发现：化合物M-1具有很好的抗流感病毒活性，其对达菲耐药性的神经氨酸酶活性约为达菲的10倍，为以后化合物的进一步改造指明了方向。　　 第二部分2-溴吲哚化合物的合成方法学研究　　 近年来端烯二溴被证明是一种很重要的有机合成中间体，可以发生各种化学转化来形成新的官能团或得到具有生物活性的小分子化合物。本论文通过巧妙的底物选择和反应条件的优化，从简单易得原料端烯二溴出发，成功的发展了一类合成2-溴吲哚化合物的方法。与传统制备2-卤代吲哚化合物相比，该合成方法以CuⅠ做为催化剂，无需加入如何配体，在室温下就能使端烯二溴底物发生分子内偶联反应，生成2-溴吲哚类化合物，产率在82-99%之间，为天然和非天然吲哚类化合物的合成提供了一条新途径。