在当代的有机合成中,采用适当的手性源来合成光学纯化的化合物是一种重要的方法.氨基酸作为一种常用的手性源在含氮化合物的合成中有着广泛的应用.但在过去的几十年中,通常应用的都是天然的α氨基酸,β氨基酸作为手性源的应用则很少见,这主要是因为光纯的β氨基酸比较难于获得.该论文中研究人员从β氨基酸衍生物出发,发展了一些构建多取代吡咯环和吡啶环的方法,并利用这些方法合成了一些具有重要生理活性的生物碱类天然产物.在论文的第一章中,研究人员先以易得的对羟基苯乙酸乙酯为原料经多步反应制得了所需的β氨基酸酯,然后利用立体选择性的Aldol缩合反应和内酰胺化反应制得了Plakoridine Alactam,随后,以Eschenmoser缩合反应为关键步骤完成了生物碱(-)-Plakoridine A的首次不对称全合成.在这一合成中研究人员发现保护基的选择和底物中手性中心的立体构型对反应有重要的影响,为Eschenmoser反应在类似情况下的应用提供了一种可供借鉴的方法.在论文的第二章中,研究人员从β氨基酸酯出发,通过底物诱导的高度立体选择性的氢化反应及Curtius重排反应发展出了一条简便而有效的合成2,4,5-三取代吡啶类生物碱的方法,并利用这种方法完成了生物碱Pseudodistomin B、F及F的一个类似物的不对称全合成.随后,通过对氢化反应机理的分析研究人员设法改变了氢化的选择性,为合成Pseudodistomins系列的的其它生物碱及具有类似结构的生物碱提供了可行的方法.在论文的第三章中,研究人员发展了一种利用β氨基酸酯合成2,4,6-三取代哌啶类生物碱的方法,并将这一方法应用于具有重要生理活性的生物碱(+)-241D和(-)-167B的合成中.而且,通过这种方法可以很方便地制得两类哌啶酮中间体,这些中间体是很有用的手性砌块,在将来的工作中有可能得到进一步的应用.