氮杂BODIPY荧光化合物的合成及光谱性能研究

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氮杂BODIPY是近十几年发展起来并受到广泛关注的一类新型荧光化合物。这一类化合物具有明显的荧光特性:较长的吸收与发射波长,较高的荧光量子产率,较高的摩尔消光系数,较窄的半峰宽,且光化学与光物理性质稳定。对Aza-BODIPY母核进行修饰可以改善荧光性能,使其能够更加有效地被应用于化学传感器、生物探针、离子探测、荧光开关和太阳能电池等领域。论文的主要工作包括以下两部分内容:1.本论文研究了以芳香基酮、芳香基醛为原料,经过四步反应合成对称型Aza-BODIPY荧光化合物。首先通过Aldol缩合得到一系列查尔酮,再通过查尔酮与硝基甲烷的Michael加成反应得到中间产物2,进而在醋酸铵作用下缩合得到氮杂二吡咯化合物Azadipyrromethene生色团3,最后经与三氟化硼乙醚络合得到芳环或杂环取代的氮杂氟硼荧化合物。合成过程中还主要研究了影响各步反应的因素,优化并得到了各合成步骤的最佳反应条件。最终合成了 31个Aza-BODIPY荧光化合物,其中包括24个新化合物,所有化合物结构均经过核磁表征。2.本论文的另一部分工作是对合成的31个Aza-BODIPY荧光化合物进行了紫外-可见光谱和荧光光谱的测试,并计算荧光量子产率,得到了所合成化合物的吸收光谱和发射光谱性能。所有化合物都在长波长区域(大于650 nm)有较大的摩尔吸光系数,最大的可达到143680ε/L·mol-1·cm-1,大部分化合物有较高的荧光量子产率,最大达到0.73。在此基础上分析不同分子结构对Aza-BODIPY荧光化合物荧光性能的影响。
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