2-(4-1,2,4-三嗪基)苯基-咪唑衍生物的合成及发光性能的研究

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随着人们对环境保护的重视及生理检测的需要,能快速简易检测重金属离子的荧光化学传感器近年来成为研究的热点,各种传感器材料不断被开发和更新。咪唑是一类含氮的五元杂环芳香衍生物,荧光产率高,具有很强的配位能力,主要用作发光材料;1,2,4-三嗪则是含氮的六元芳香化合物,与金属络合能力强,主要用于金属离子的分离和提取。因此,咪唑和1,2,4-三嗪结构均有作为新型荧光化学传感器材料的潜在可能性。   在此基础上,我们设计了以咪唑和1,2,4-三嗪为母体结构、多取代的2-(4-1,2,4-三嗪基)苯基-咪唑衍生物,希望得到在化学传感器领域上有潜在应用价值的材料。本文从α-羰基底物和邻苯二胺出发,通过咪唑关环、烷基化、酯基酰肼化及构建三嗪环等反应,引入不同的取代基,合成了20个新化合物,并运用ESI-MS,IR,1HNMR,13CNMR等方法对衍生物进行结构表征。   同时,我们对19个衍生物自身及其与各种金属离子混合溶液的紫外荧光光谱进行了测试。其中,衍生物的荧光产率普遍较低,仅A22,C12的φ值较高,为0.12。紫外光谱显示,衍生物与金属离子之间均有一定的相互作用,而Ag+能改变大部分衍生物溶液紫外吸收;当A22,C12与Ag+体积比为1∶8时,300nm附近的紫外吸收峰消失。荧光光谱显示,A22,C12与Ag+的溶液荧光发射波长红移,A22的荧光强度减弱,C12则得到增强;当体积比为1∶2时,A22,C12与Ni2+,Ag+的溶液荧光强度均有显著的增强,可能是衍生物与金属离子形成1∶2的配合物。因此,衍生物A22,C12展现出可用于作为Ag+荧光化学传感器材料的潜在可能性,对传感器的开发有一定的参考价值。
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