双希夫碱铜配合物的合成及其在芳腈化合物合成中的应用研究

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双希夫碱因具有多样生物活性,而用作一些前体药物,也易与过渡金属发生配位反应生成具有特殊活性的金属配合物,这种性质也使其成为催化剂、染料和离子探针。许多天然产物、医药、染料和农药中存在苯甲腈类化合物的结构。而且腈类化合物可转化为胺、羧酸、酰胺等化合物,是重要的有机中间体。  本论文通过芳香醛分别与乙二胺和丙二胺反应制备双希夫碱;与硝酸铜反应生成双希夫碱铜配合物;以铜配合物为催化剂,探讨了芳基碘化物的氰化反应。主要研究结果如下:  1.综述了双希夫碱及其金属配合物的合成及应用;  2.以14种芳香醛为底物分别与乙二胺和1,3-丙二胺反应制备了14种乙二胺类双希夫碱和10种丙二胺类双希夫碱,探讨了溶剂、反应温度和反应时间的影响;  3.以硼氢化钠为还原剂,对制备的24种双希夫碱进行还原。探讨了反应物配比、反应时间、反应温度的影响;  4.用制备的24种双希夫碱与硝酸铜反应生成双希夫碱铜配合物,探讨了反应温度和反应时间的影响,得到了14种双希夫碱铜配合物;  5.以K3[Fe(CN)6]为氰源、7种铜配合物为催化剂、对甲氧基碘苯为底物,合成了对甲氧基苯甲腈。探讨了反应温度、反应时间对产率的影响;  6.以 K4[Fe(CN)6]为氰源,以 N,N’-二苯亚甲基乙二胺铜配合物为催化剂,芳基碘化物为底物,合成了9种芳基甲腈化合物;  7.部分中间体和目标产物进行了1H-NMR和13C-NMR谱结构表征,并结合气象色谱,对催化反应结果进行了评价。
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