非对称共轭二炔、取代芳炔是有机合成中非常重要的结构单元，发展简单高效的合成此类化合物的方法具有非常重要的意义。近年来，纳米催化剂因其尺寸小、比表面积大，催化效率高，选择性好，易回收等特点在催化有机合成反应中受到广泛关注。本论文概述了纳米铜催化的C-C/C-杂键的交叉偶联反应，发展了纳米氧化铜催化的顺式溴代烯烃与末端炔烃以及纳米氧化亚铜催化的卤代芳烃和端炔的交叉偶联反应，探究了纳米催化剂的形貌对反应的影响。　　本研究制备了多种形貌的纳米氧化铜、氧化亚铜，并对其进行了XRD、SEM、TEM等一系列表征。以顺式溴代烯烃和末端炔烃为模型，研究了不同形貌的纳米铜催化剂、碱、时间、配体及溶剂等对反应的影响。经过实验筛选，我们发现以邻菲啰啉作配体、氢氧化钠作碱，二乙二醇二甲醚作溶剂，海参形纳米氧化铜能够高效的催化顺式溴代烯烃和末端炔烃偶联合成非对称的共轭二炔。在最优条件下对底物的适用范围进行了研究，发现芳环上取代基的电子效应和空间位阻效应对产率影响不大，但以脂肪炔为底物时，只得到了顺式溴代烯烃自身二聚产生的对称二缺。进一步研究发现，以邻菲啰啉作配体、碳酸钾作为碱，水作溶剂，多孔多足状氧化亚铜纳米晶作催化剂能够高效的催化卤代芳烃和末端炔烃偶联合成苯乙炔类化合物。该催化体系底物适用范围广泛并且卤代芳烃和末端炔烃的电子效应与空间位阻效应对产率几乎没有影响。此外，我们还探究了纳米氧化铜或纳米氧化亚铜催化合成甲硫酯类衍生物的实验条件。共得到了15个相应的非对称共轭二炔化合物和20个芳基炔类化合物以及13个甲硫酯类衍生物，结构经1H NMR，13C NMR和HRMS表征。该合成方法原料易得，简单高效，产物易分离提纯。更重要的是纳米铜催化剂性质稳定，制备简单且可回收利用，符合绿色化学的要求并可以应用工业化生产。