本文研究了人工合成的第三代维甲酸类药物阿达帕林的合成工艺。　　首先研究了阿达帕林的关键中间体6-溴-2-萘甲酸的合成工艺。通过对目标产物进行反合成分析，确定以2-甲氧基萘为起始原料，经酰基化反应、卤仿反应、去甲基化反应、Bucherer反应、Sandmeyer反应得到目标产物，总收率25％。其次，优化了另一个中间体2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚的甲基化工艺。在DMF中，以1eq.碳酸钾作碱，与2eq.碳酸二甲酯在110℃下反应7小时，以95％的收率得到2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚。然后用一锅法将2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚以78％的收率制成二（4-甲氧基-3-金刚烷基）苯硼酸，并在Pd/C的催化下与6-溴-2-萘甲酸甲酯进行Suzuki偶联，得到阿达帕林甲酯。对Suzuki偶联反应条件进行了优化，找到了最佳反应条件:1eq.6-溴-2-萘甲酸甲酯，0.55eq.二(4-甲氧基-3-金刚烷基)苯硼酸，1.5mol％Pd/C，3.5eq.碳酸钠，在甲醇中70℃反应24小时，收率90％。阿达帕林甲酯在碱性条件下水解以98％的收率得到阿达帕林，该路线总收率16％。　　由于6-溴-2-萘甲酸甲酯的合成路线长，总收率不高，为了进一步降低生产成本，我们还建立了镍催化6-对甲苯磺酰氧基-2-萘甲酸甲酯与二（4-甲氧基-3-金刚烷基）苯硼酸偶联合成阿达帕林甲酯的工艺，并对反应条件进行了优化。在最佳反应条件下:1eq.6-对甲苯磺酰氧基-2-萘甲酸甲酯，0.75eq.二(4-甲氧基-3-金刚烷基)苯硼酸，5mol％NiCl2(dppp)，4eq.碳酸钾，在二氧六环中80℃反应12小时，阿达帕林甲酯收率88％。这条路线以2-甲氧基萘为原料，经历九步反应，总收率25％。与钯催化6-溴-2-萘甲酸甲酯与芳基硼酸偶联相比，此方法具有芳基磺酸酯易于制备，成本低，合成路线短，总收率较高等优点。