含有查耳酮母核结构的化合物通常具有重要的生物活性,包括抗真菌,抗病毒,抗肿瘤,抗疟疾等活性,目前,含有查耳酮骨架的一些药物已经上市或者处于临床试验阶段。而螺环氧化吲哚类化合物在药物分子及天然产物中广泛存在,在新药设计中也常被当作有效的药效团。因此发展新的查耳酮类化合物和螺环吲哚类化合物的合成方法对新药研发具有重要意义。乙酰天麻素具有镇静安眠的功效,能平衡大脑皮层的兴奋与抑制,乙酰天麻素片是经国家药监局审核下的药品,具有治疗偏头痛的良好疗效。但是乙酰天麻素水溶性很差,在胃肠道的吸收较差,因此限制了乙酰天麻素在临床上的推广。而环糊精作为一种常用的药物辅料,与药物进行包结将改善药物的理化性质和提高其生物利用度。本论文主要进行了以下三方面的研究工作:第一章:用对乙酰基苯磺酰氯与多元环状亚胺在四氢呋喃和DIPEA的条件下反应生成对乙酰基苯磺酰胺类化合物,再与间位取代的苯甲醛在CBr₄作催化剂的条件下无溶剂法反应合成了26个查耳酮类化合物,产率达78%～94%。并对其中部分化合物进行了体外抗肿瘤活性筛选实验,结果表明所合成部分化合物具有较好的PDI抑制活性。第二章:本章节从靛红和脯氨酸及4,4-二甲氧基环戊二烯酮结构出发,三组分一锅法合成了一系列结构新颖的螺环氧化吲哚类化合物,其中19个化合物采用无溶剂法合成,7个化合物使用甲醇作溶剂合成,反应原子利用率高,绿色清洁,极大扩充了该类化合物的化合物库。并对其中部分化合物进行了体外抗肿瘤活性筛选实验,结果表明部分化合物具有较好的P53-MDM2抑制活性。第三章:本章制备了乙酰天麻素/β-环糊精,乙酰天麻素/γ-环糊精,乙酰天麻素/HP-β-环糊精三种环糊精包合物。通过核磁共振、紫外吸收光谱、红外吸收光谱、X-射线粉末衍射、扫描差示量热法以及扫描电镜等方法鉴定了包合物的形成和包合比并对其进行了表征。研究结果将为乙酰天麻素新剂型的研究提供理论依据。