反式或顺式2，5-二取代的吡咯烷均广泛存在于各种天然产物和药物分子当中，发展高效的合成这一类化合物的方法非常重要。从吡咯烷出发，直接对其α位sp3碳氢键进行官能团化是非常高效的合成2，5-二取代的吡咯烷的方法。在已经报道的吡咯烷α位sp3碳氢键官能团化的方法当中，无需外加过渡金属和氧化剂的氧化还原中性的sp3碳氢键官能团化是一种非常高效和实用的方法，该方法具有非常高的原子经济性、步骤经济性以及非常好的氧化还原经济性，非常符合绿色和可持续化学的发展要求。但在以往的研究中，无论是通过分子内负氢迁移/环化反应机理还是亚甲胺叶立德中间体机理实现氧化还原中性的吡咯烷α位sp3碳氢键官能团化都存在同样的一个问题:当用2位有取代基的吡咯烷进行反应时，因吡咯烷2位的sp3碳氢键官能团化经过的中间体在热力学上更稳定，所以反应往往是在吡咯烷的2位发生碳氢键官能团化得到2，2-二取代的吡咯烷而不是2，5-二取代的吡咯烷。因此，如何通过氧化还原中性的sp3碳氢键官能团化的方法实现2-取代吡咯烷的5位碳氢键官能团化从而来合成2，5-二取代吡咯烷成为我们的研究目标之一。　　本论文中首先通过用3，5-二叔丁基邻苯二醌作为内在氧化剂，与吡咯烷发生分子内氧化还原反应生成N,O-缩醛，N,O-缩醛与亲核试剂进行亲核加成反应构建关键的C-C键，然后进行N-去芳基化反应，得到了一系列具有不同取代基（如:烷基、烯丙基、苄基、烯基、炔基等）的2-取代吡咯烷，随后继续用3，5-二叔丁基邻苯二醌作为内在氧化剂，与2-取代吡咯烷发生分子内氧化还原反应生成N,O-缩醛，此时反应能选择性地发生在2-取代吡咯烷的5位，得到的N,O-缩醛继续与亲核试剂进行亲核加成反应再次构建关键的CC键，最后通过N-去芳基化反应，最终可以得到一系列2位和5位具有不同取代基的2，5-二取代吡咯烷。总体来说，以上工作是首次报道通过分子内氧化还原反应高选择性的实现2-取代吡咯烷的5位碳氢键官能团化。同时也是首次报道通过氧化还原中性碳氢键官能团化的策略来实现2，5-二取代吡咯烷的合成。