噁唑烷酮类化合物是一类具有广泛的综合利用价值和生物活性的化合物，在不对称合成中主要用作Evans反应的手性辅助剂。噁唑烷酮的五元环结构显示出良好的生物活性，因而常被用作单胺类氧化酶抑制剂、HIV-1病毒抑制剂、NPC1L1配体及RNA连接剂。随着新型噁唑烷酮类抗菌药物利奈唑酮的成功上市，此类化合物引起越来越多的关注。目前的研究工作主要集中于寻找抗菌活性更强，抗菌谱更广的新结构化合物，但还没有α-取代的内酰胺类化合物的相关报道。另一方面，嗯唑烷酮环的手性中心都来自于手性源，还没有通过不对称合成的方法来创建手性中心的相关报道。 本文通过有机催化的方法构建嗯唑烷酮环的手性中心。以吗啡啉和3，4-二氟硝基苯为起始原料，经过还原氨化、与氯甲酸乙酯缩合、脱保护、氧化得到α-氨基醛39，四步反应产率74％。接着，以64b为催化剂，α-氨基醛39与丙酮发生aldol反应得到β-羟基酮38，ee值88％。再经过成肟、环合、Beckmann重排三步得到目标产物利奈唑酮(25)。在利奈唑酮的衍生物的合成方面，α-氨基醛39与环酮65的aldol反应在催化剂55b作用下，以大于93％的ee值得到β-羟基酮66。在十步的全合成方法中，以大于21％的产率和大于93％的ee值合成了3个利奈唑酮的衍生物34，35，36。 文中提供了一种简单而有效的合成抗菌药物利奈唑酮及其衍生物的方法。路线涉及有机催化、高活性aldol反应和Beckmann重排，并首次报道了合成α-取代的利奈唑酮衍生物的有效的方法。论文涉及的衍生物的药理活性还在进一步的研究中。