由于许多杂环化合物潜在的生理或药理活性，发展简单高效的合成杂环类化合物的方法学一直受到化学家们的广泛关注。碳碳三键由于其本身的高度不饱和性及富电子性，具有很高的化学活性，常常被用于构建功能性有机物及天然产物的杂环结构骨架中。本文主要从炔基环丙烷化合物的反应性能出发探讨了炔基环丙烷类化合物，偕二甲基炔基化合物以及亚乙烯基环丙烷化合物的一些反应。　　第一部分工作中，以1-(1-炔基)环丙基甲基肟或肟醚化合物为底物，成功地实现了Pd(TFA)2催化的串联环化反应，可以在温和的条件下高效构筑多取代吡咯化合物。无论是带有吸电子取代基还是给电子取代基，环丙基肟或肟醚衍生物都能够以良好到优秀的产率得到相应的产物。其中，环丙烷的高张力是驱动该反应顺利进行的重要原因。亲核试剂可以是羧酸，醇，N-亲核试剂以及C-亲核试剂。认为反应机理是钯活化炔基，使其接受分子内亲核进攻，之后发生环丙烷开环并接受分子间亲核试剂的进攻，同时质子化得到最终的产物。　　第二部分工作，主要内容是不同的环烷基炔基磺酰胺类化合物在铑催化条件下发生化学选择性的氧化胺基化反应。磺酰胺类化合物在氧化剂和铑催化条件下可以原位生成高活性的氮铑卡宾中间体。氮宾与分子内的炔基反应得到α-亚胺铑卡宾中间体。对于邻位连有环丙烷基团的α-亚胺卡宾中间体，可以迅速发生环丙烷的扩环反应得到环丁烯杂环化合物。环丁烷炔基磺酰胺类化合物则发生与氧相连的烷基的迁移，得到烯基环丁烷杂环化合物。环戊烷和环己烷炔基磺酰胺类底物主要得到氮宾对C-H键插入的产物。通过DFT计算，认为氮宾与炔基的反应是一个单线态非同步的协同插入过程。　　第三部分工作主要围绕铑催化的偕二甲基炔基磺酰胺类化合物的选择性氧化胺基化反应。这类底物在三价碘氧化以及铑催化条件下形成的氮宾中间体与炔基反应。当炔基上取代基是芳基时，卡宾中间体接受水的亲核进攻，之后很快被氧化得到连有羰基的杂环化合物。当炔基与苄基相连时，则经由氮杂环丙烯中间体直接发生芳基迁移得到烯基杂环化合物。通过DFT计算对机理进行了验证。　　最后一部分工作是亚乙烯基环丙烷化合物的重排反应。带有磺酰基团的亚乙烯基环丙烷底物在过渡金属催化剂Pd(OAc)2的催化作用下，磺酰基团作为弱的导向基团活化三元环的碳碳键，从而使C-C键发生定向断裂，进而异构成双亚甲基环丙烷产物。当底物中环丙烷上取代基为两个苯基的时候，在碱性条件下则得到另一种E式构型的重排化合物。