【摘 要】
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本文以酒石酸酯和β-环糊精衍生物,分别为有机相和水相中的手性选择体,对苯基琥珀酸对映体(PSA)进行了双相(W/O)识别手性萃取拆分研究。论文首先用含有β-环糊精衍生物的手性
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本文以酒石酸酯和β-环糊精衍生物,分别为有机相和水相中的手性选择体,对苯基琥珀酸对映体(PSA)进行了双相(W/O)识别手性萃取拆分研究。论文首先用含有β-环糊精衍生物的手性流动相,高效液相色谱法实现了苯基琥珀酸对映体的基线分离,分离因子(α)和分离度(Rs)分别达到了1.22和8.03,为萃取拆分实验建立了简单、准确的分析方法。在此基础上,以L、D酒石酸和脂肪醇为原料,合成了有机相中系列手性选择体——L、D-酒石酸酯。论文考察了醇酸摩尔比、带水剂用量、催化剂种类及用量对合成产率的影响,并对目标产物进行了红外结构表征。最后,论文以合成的L、D酒石酸酯为有机相中手性选择体,β-环糊精衍生物为水相中手性选择体,萃取拆分手性药物中间体苯基琥珀酸映体。实验分别研究了对映体在以酒石酸酯为单一手性选择体的体系(体系Ⅰ)和酒石酸酯/β-环糊精分离体系(体系Ⅱ)中的萃取分配行为,考察了手性分离系统的组成、浓度配比、pH值等因素对分配比(K)和分离因子(α)的影响。实验发现,L-酒石酸异丁酯易于萃取S-PSA,羟丙基-β-环糊精易于萃取R-PSA。一次萃取分离后,R和S对映体的分配系数(k_R和k_s)分别为1.120和3.204,分离因子(α)达2.86。本文通过三点识别作用对实验中出现的这种规律进行了分析,并利用紫外光谱探讨了β-环糊精衍生物对苯基琥珀酸的包合作用,实验发现系列β-环糊精衍生物对苯基琥珀酸存在包合作用,其中羟丙基β-环糊精的包合能力最强,形成1:1的包合物,且包合反应为放热反应,升温不利于反应的进行。
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