折叠结构普遍存在于生命体（如DNA，蛋白质等）当中，是生物大分子执行其生物功能（如识别、催化）的结构基础。生物大分子的折叠构象是通过非共价键作用（如氢键）诱导形成的。近几十年来化学家们致力于合成能够通过非共价键作用自组装成折叠结构的寡聚物，用以探索生物大分子的折叠机理和模拟其生物功能。此类研究有助于我们从分子水平上理解生命现象，同时为研制新的生物功能材料提供理论基础。在本论文中，我们基于1，2，3-三唑基团质子作为氢键给体和氮原子作为氢键受体的能力，构筑了几种不同的芳香三唑寡聚物折叠体，深入研究了这些折叠分子的自组装机理、聚集行为及其对阴离子的识别和跨膜运输功能。　　1.我们研究了通过中性的CH质子作为氢键给体与共价键的氟原子或者氯原子作用，自组装成折叠结构的芳香三唑寡聚物。本研究助于我们深入了解生物大分子中共价键卤原子和CH质子之间的氢键作用。我们合成了分别基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的苯基-1，2，3-三唑寡聚物。固体单晶结构解析和2D NOESY实验证明寡聚物在分子内氢键C5-H…X(X=F，Cl)的诱导下自组装成稳定的螺旋结构。我们利用高斯软件(09)运用密度泛函理论(DFT)从能量上计算了此类氢键对折叠结构的稳定作用。研究结果还表明DMSO可以破坏分子内氢键作用，使寡聚物折叠构象改变，成为无序构象。　　2.我们研究了预组装程度对受体与阴离子络合能力的影响以及预组装芳香三唑寡聚物对卤素离子的跨膜运输。本研究拓宽了折叠体的其他应用功能。我们在苯环上与三唑基团所有相邻位置或者部分相邻位置预先引入酰胺基团，合成了通过分子内氢键N-H…N能自组装成折叠体和具有局部预组装片段的非折叠的苯基-1，2，3-三唑寡聚物。固体单晶结构解析和2D NOESY实验证明了二者的各自构象。研究结果表明这些寡聚物都能与卤素离子按照主体客体1∶1的模式进行络合。对于三聚体，预组装折叠体与卤素离子的络合能力要远比只有局部预组装片段寡聚物与卤素离子的络合能力强。随着寡聚物链增长，两类五聚体对卤素离子的络合能力都得到增强，络合能力差异减小。阴离子跨膜实验表明预组装成折叠体的三聚体能够按载体离子1∶1的模式，高效运输氯离子跨越脂质双层膜。　　3.我们研究了水溶液中芳香三唑寡聚物对阴离子的识别行为。生物大分子对阴离子的识别都是在水溶液中进行。然而水能够破坏主客体间的氢键作用，关于水溶液中人工受体对阴离子识别的报道很少。我们设计合成了带有甲基化吡啶单元的芳香三唑寡聚物，正电荷能够通过共轭效应影响整个体系氢键给体能力。研究结果表明主体客体按照1∶1的模式进行络合。在丙酮中，三聚体甲基化后对卤素离子络合能力比甲基化前提高了一百倍，并且能在水溶液中对卤素离子进行络合;随着链增长，甲基化五聚体在水溶液中与卤素离子的络合能力更强。2D NOESY实验证明单独主体是一个非折叠结构，在卤素离子的诱导作用下，无序构象的寡聚物通过结构翻转形成了折叠结构。