论文部分内容阅读
相思子AbrusprecatoriusLinn是豆科蝶形花亚科相思属植物,为我国传统药用植物。为进一步阐明该民间药用植物药理活性的化学物质基础,发现其新颖活性代谢产物,本论文对采自海南红树林区域的红树伴生植物相思子的化学成分进行了系统的研究并对部分单体化合物的生物活性做了初步研究。
本论文通过醇提、有机溶剂萃取,正相硅胶、反相硅胶、凝胶SephadexLH-20、大孔吸附树脂和薄层层析等多种色谱学分离方法,并综合运用NMR、MS、IR、UV等现代波谱学分析方法,从相思子的乙酸乙酯及正丁醇萃取层中分离鉴定了44个化合物,其中新化合物3个。这些化合物包括11个三萜类化合物:相思子酸(1),雷公藤三萜酸B(2),SubprogeninD(3),相思子内酯A(4),3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosylsubprogeninD(5),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosy1}-oleanolicacid(6),3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-Epikatonicacid(7),Saponin2(8),Abrusogenin(9),AbrusosideA(10),AbrusosideC(11);13个黄酮类化合物:4′,5-二羟基-6,7-二甲氧基-黄酮(12),3′,5,7-三羟基-4′,6-二甲氧基-黄酮(13),高车前素(14),芹黄素(15),3′,5-二羟基4′,6,7-三甲氧基-黄酮(16),4′,7二羟基-3′,8-二甲氧基-异黄酮(17),芒柄花黄素(18),滨蓟黄甙(19),牡荆素(20),4′,5-二羟基-7-甲氧基-黄酮-8-C-葡萄糖甙(21),4′-羟基-5,7-二甲氧基-黄酮-8-C-葡萄糖甙(22),4′,5,7-三羟基-二氢黄酮-8-C-β-D-葡萄糖甙(23),(2S)-4′,5,7-三羟基-二氢黄酮-8-C-β-D-(6″-O-acetyl)-葡萄糖甙(24);3个生物碱类化合物:尿嘧啶(25),3-吲哚甲酸(26),相思豆碱(27);9个神经酰胺类化合物:N-[2-(1,3,4-三羟基-正二十烷基)]-正十六碳酰胺(28),N-[2-(1,3,4-三羟基-8E-十六烷基)]-二十六碳酰胺(29),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十三烷基)]-十七碳酰胺(30),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十四烷基)]-十七碳酰胺(31),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十五烷基)]-十七碳酰胺(32),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十六烷基)]-十七碳酰胺(33),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十七烷基)]-十七碳酰胺(34),N-[2-(1,3,4,2′-四羟基-8E-二十烷基)]-七碳酰胺(35),N-[2-(1-0-吡喃葡萄糖基-3,4-二羟基-8E-十八烷基)]-二十一碳酰胺(36);2个甾醇类化合物:豆甾-4,22-二烯-3β,6β-二醇(37),△5,22豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(38);6个其他类型化合物:软脂酸(39),二十四烷酸-α-单甘油酯(40),蔗糖(41),邻羟基苯甲酸(42),香草酸(43),L-异亮氨酸(44)。以上化合物中,化合物5,17,24为新化合物。2-3,6-7,13-14,16-17,19-21,23,25-26,37,44等16个化合物是首次从该属植物中分离得到。化合物12和15是首次从该种植物中分离得到,并且首次从该属植物中分离得到神经酰胺类化合物。
本研究对相思子石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取部位进行了抗菌及抗卤虫生物活性试验:发现乙酸乙酯萃取层的抗菌及卤虫致死活性明显优于石油醚及正丁醇层;对得到的11个单体化合物(1,2,3,4,5,9,11,21,22,23,37)进行了抗MCF-7,SW1990,HepG2,H460,SMCC-7721,HeLa,B16,Du-145八种肿瘤活性测试,发现化合物4,9,37具有对MCF-7,Hela,sw1990及DU-145细胞株的抗肿瘤活性。
本论文还对相思子属植物的化学成分及生物活性进行了综述。