磷酸基作为核酸的组成部分大量存在于植物、动物体内。芳基磷类化合物是合成杂环化合物的重要中间体;广泛应用于材料，如燃料电池膜、光学材料、高分子材料等;有些还具有生物活性而被应用于药物化学和核酸化学。但是目前其合成方法研究却有限，多是合成芳环化合物后再引入磷酸酯，一般反应条件苛刻或者需要使用金属催化剂。　　 另一方面氮桥头芳杂五环并吡啶类化合物，由于其具有与吲哚或嘌呤结构上的相似性与差异性，近年来受到了药物化学家和有机化学家越来越多的重视。　　 我们课题组在改造抗高血压药物洛沙坦项目中，意外发现了一类新型的JWangs串联反应，该反应具有原料易得，反应条件温和，后处理简便等特点。运用该反应我们课题组成功合成多个系列氮桥头芳杂五环并吡啶类化合物，并对化合物进行抗肿瘤活性测试、光学性质测试等。　　 在前人基础上，本论文利用γ-溴代-α，β-不饱和磷酸酯替代γ-溴代-α，β-不饱和碳酸酯期望得到多个系列的芳基磷酸酯化合物。经过反应条件优化，制备得到吲哚嗪、吡唑并[1，5-a]吡啶、吡啶并[1，2-a]苯并咪唑三个环系芳基磷酸酯。　　 在进行吡啶并[1，2-a]苯并咪唑磷酸酯类化合物合成过程中，意外以较高产率得到一系列无磷酸酯基取代的新型稠环化合物。对新型稠环化合物进行核磁、红外、质谱表征，并经过单晶测试确定其结构如下:　　 该产物是在发生JWangs串联反应过程中，到了最后一步，没有进行脱水反应，而是发生了Homer-Emmons反应，脱除了磷酸酯所致。这是一个全新的串联反应，我们依据反应结果及产物结构提出了新的反应机理:SN2亲核取代，去质子化，电子转移，分子内亲核加成，Horner-Emmons反应;我们还对比地研究了反应物结构对反应在最后一步不同选择的影响。　　 综上，本论文工作意义有如下四点:一、对课题组前期工作进行了拓展，发现了一个全新的串联反应并给出合理的机理解释;二、得到3-无取代吡啶并[1，2-a]苯并咪唑类化合物、多个系列的芳基磷酸酯类化合物，所得化合物具有潜在的生物活性及光学特性;三、为合成3-无取代吡啶并[1，2-a]苯并咪唑类化合物提供了新颖、有效的合成方法;四、用简单的串联反应将磷酸酯基引入氮桥头芳杂五环并吡啶母环中;对有机合成及材料研究有重要意义。