含硫化合物是一类重要的物质,在医药、农药和有机材料等方面有广泛的应用。单质硫是一种理想的硫试剂,具有无毒、无臭、稳定、易于处理和储存等优势。咪唑并吡啶是一类重要的药物先导骨架。以单质硫为硫化试剂,通过碳氢键硫化反应在咪唑并吡啶杂环上直接导入含硫活性片段,这对于药物的设计与发展具有重要的意义。因此,本论文重点研究以单质硫为硫试剂,咪唑并吡啶的碳氢键硫化反应,构建结构多样的含硫咪唑并吡啶衍生物。本论文由四个章节组成。第一章归纳了近十年来单质硫在有机合成中的应用和发展。分别从C–H键硫化、三氟甲巯基化、烷巯基化、含硫杂环化合物的合成、硫代酰胺的合成、P–S键的构建和单质硫作为氧化剂的应用等七个方向进行总结。第二章发展了一种无金属催化的氧化自由基的双C–H键硫化反应。使用绿色无毒、稳定的单质硫作为硫试剂,通过加入氧化剂DTBP可促进咪唑并吡啶、单质硫和醚或烷烃等三组分的硫化反应。该反应适用于环状醚、链状醚、环烷烃、链状烷烃和苄基位的C（sp³）–H键的活化。此外,环氧丙烷类化合物能发生开环硫化反应生成相应的β-羟基硫醚。第三章发展了一种无金属参与的咪唑并吡啶与卤代烃和单质硫的硫化反应。即只需加入当量有机碱TMEDA就可促进咪唑并吡啶与卤代烃和单质硫的C（sp²）–H硫化反应。含有不同官能团的卤代烷烃与反应条件有很好的兼容性,兼容的官能团包括卤素、多氟基团、内烯烃、端烯烃、端炔、氰基、缩醛和酯基等。这些官能团对于有机合成和药物开发都是重要的生活性片段和合成砌块。第四章发展一种氧化自由基的双C-H键官能团化策略用于咪唑并吡啶与单质硫和甲酰胺反应制备咪唑并吡啶-硫代氨基甲酸酯衍生物。在催化剂Cu（OTf）₂、添加剂NBS和氧化剂DTBP的存在下,咪唑并吡啶、单质硫和DMF等三组分发生双碳氢键硫化反应,可获得产率中等的相应产物。