【摘 要】
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C-C键是有机分子和材料的基本组成骨架,因此C-C键的构筑是当前有机合成领域最热门的课题之一。尽管许多传统的有机交叉偶联反应可以较好的实现C-C键的形成,但使用价格昂贵的
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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C-C键是有机分子和材料的基本组成骨架,因此C-C键的构筑是当前有机合成领域最热门的课题之一。尽管许多传统的有机交叉偶联反应可以较好的实现C-C键的形成,但使用价格昂贵的或者有毒的有机金属试剂和有机卤化物严重地限制了这类反应的大规模合成应用。最近十年,过渡金属促进/催化的C-H键官能团化构筑C-C键的方法取得了极大的进步,其具有简化合成步骤和提高原子经济性等诸多优点使得这一方面的研究是目前有机化学的一个前沿课题。
在本论文中,我们主要从以下四个方面作了阐述:
(1)从研究背景、活化机理和研究进展三方面就过渡金属促进/催化的C-H键官能团化反应研究作了介绍。在研究进展的介绍中,我们针对C(sp2)-H键和C(sp3)-H键的官能团化反应研究作了概述。
(2)首次报道了温和条件下(40℃)以CuCl2为催化剂、O2为氧化剂的含氟芳烃与末端炔烃交叉偶联构筑芳基炔烃的反应,该反应能够容忍多种官能团。
(3)发展了Pd(OAc)2为催化剂的含氟芳烃与硼试剂交叉偶联合成联芳基化合物的反应。反应中,使用弱酸和弱碱共存以及选择与含氟芳烃酸性相匹配的碱反应能够高效的进行。实验的结果显示,硼试剂的金属转移步骤可能是催化循环的第一步,另外,含氟芳烃中C-H键的断裂是反应的决速步骤。
(4)对Pd(OAc)2催化的含氟芳烃和不活泼芳烃的氧化偶联反应作了条件筛选。
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