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本文分为以下几个部分进行探讨： 1.Ginsenoside Re和Notoginsenoside R1的合成研究 Ginsenoside Re和Notoginsenoside R1属于原人参三醇型人参皂苷，具有多样化的生理活性。我们从原人参三醇出发经过3步保护基操作合成化合物2-1，然后采用中性条件下的Au(Ⅰ)催化糖苷化方法依次引入糖砌块，最后脱除所有的保护基就完成了ginsenoside Re和notoginsenoside R1的首次合成。 2.20位羟基消除型人参皂苷的合成研究 20位羟基消除型人参皂苷由达玛烷型人参皂苷的20位羟基脱水生成，具有多样化的生理活性。我们从原人参二醇和原人参三醇出发，经过20位羟基消除以及保护基操作成功获得所需要的苷元3-7/8和3-11/12。然后从苷元出发，采用我们小组发展的中性条件下的Au(Ⅰ)催化糖苷化方法避免了酸敏感的端烯的异构化，经过4步分别合成了ginsenoside Rh4和(20E)-ginsenoside Rh3经过6步分别合成了ginsenoside Rk1和ginsenoside Rg6。 3.奥克梯隆型人参皂苷的合成研究 奥克梯隆型人参皂苷由达玛烷型人参皂苷衍生而来，其结构特点是在C-17位有羟基异丙基呋喃环结构，具有多样化的生理活性。我们分别从原人参二醇和原人参三醇出发采用m-CPBA条件构建侧链呋喃环结构以及保护基操作合成了4种奥克梯隆苷元4-3/4和4-11/12。然后，我们分别对4个苷元的3、25位羟基进行选择性糖苷化，主要得到25位糖苷化产物以及3、25位双糖苷化产物，将所得8个主要的糖苷化产物脱除保护基后得到相应的非天然的奥克梯隆型人参皂苷pseudo-ginsenoside OTn(n=1-8)。最后，我们从4个苷元出发，通过合理的保护基策略以及Au(Ⅰ)催化糖苷化方法，合成了6个天然的奥克梯隆型人参皂苷:(24R)-pseudo-ginsenoside GQ、pseudo-ginsenoside GQ、pseudo-ginsenoside HQ、pseudo-ginsenoside RT5、(24R)-Rh2epoxide、pseudo-ginsenoside RT4。 4.CyclocariosideⅢ和Cyclocarioside K的合成研究 CyclocariosideⅢ和Cyclocarioside K是从青钱柳叶中分离出来，苷元结构和奥克梯隆很接近。我们从奥克梯隆苷元4-3/4出发，氧化3位羟基后脱除12位苄基得到化合物5-8/14，对12、25位羟基进行Au(Ⅰ)催化选择性糖苷化主要得到12位糖苷化产物5-9/16，然后进行Baeyer-Villiger氧化生成内酯环，TsOH条件下开环后脱除所有保护基就完成了cyclocariosideⅢ和(24S)-cyclocariosideⅢ的合成。其碳谱数据与文献中的数据差别很大。我们从奥克梯隆苷元4-3/4出发，通过氧化还原翻转3β-OH，然后经过3步保护基操作得到3α-OH化合物5-21/28，最后采用Au(Ⅰ)催化糖苷化方法依次引入糖砌块后脱除所有的保护基就完成了cyclocarioside K和(24S)-cyclocarioside K的合成。其碳谱数据与文献中的数据差别也很大。