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3，3-二取代氧化吲哚是许多具有生物活性天然产物或者具有药理活性化合物的特有骨架，这些核心骨架是获取药物先导化合物的重要来源。C3位含氧、氮杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类化合物更是具有广泛的生物活性，因此，寻找其高效的方法有助于相关天然产物及结构类似物的合成及生物活性筛选，从而加快新药的发展。 论文的第一章综述了合成C3位含氧、氮杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类化合物的最新研究进展。 论文的第二章设计了一种新的合成C3位含氧原子3，3-二取代氧化吲哚的策略:以空气中的氧气作为氧源，Cs2CO3作为碱，通过2-吲哚酮与α-取代酮的亲核取代-氧化反应得到一系列3-羟基-3-芳基甲酰亚甲基氧化吲哚产物。这是一种高收率(up to93％yield)构建3-取代3-羟基氧化吲哚化合物的简单方法。 论文的第三章介绍了有机小分子催化的3-异硫氰酸酯(NCS)氧化吲哚和亚胺类化合物的串联Mannich/cyclization反应，成功构建出一系列C3位含有氮原子且含两个连续季碳手性中心的3，3-二取代螺环氧化吲哚化合物，这为以后的生物活性化合物筛选提供了丰富的来源。该反应仅使用1 mol％奎宁作为催化剂，在10 min内即可反应完全，以高达95％的收率，97％ ee值和大于99∶1 dr值得到产物。 论文的第四章介绍了(R，R）-环己二胺衍生的多氢键硫脲催化剂催化的3-NCS氧化吲哚与β，γ-不饱和-α-酮酸酯不对称aldol/cyclization反应，得到了C3位含有氮原子的3，3-二取代螺环氧化吲哚化合物。产物的收率、ee值和dr值分别高达98％、＞99％和＞99∶1。 论文的第五章实现了α-溴代酮腙与3-NCS氧化吲哚发生的串联Michael/cyclization反应。α-溴代酮腙在Na2CO3碱性条件下原位生成偶氮二烯中间体后与3-NCS氧化吲哚发生反应，成功合成了一系列C3位含有氮原子的3，3-二取代螺环氧化吲哚产物，这为生物活性的筛选提供了很好的基础。