5-或6-取代吲哚酮的合成

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吲哚及其衍生物是杂环化合物中重要的一类,是多种药物、染料、香料及有机合成的中间体,吲哚合成方法的优化和改进将大大促进相关产业的发展。吲哚和芳环取代吲哚的合成方法有很多报道,其中后者的合成方法主要分为两类,一类是取代苯经多步反应最后环化得到吲哚,另一类是在已有吲哚结构的化合物上直接引入所需官能团。 本文综述了吲哚类化合物在香料、药物、染料等方面的应用,列举了吲哚类化合物的各种常用的合成方法,讨论了5、6和7位取代吲哚酮合成方法的区别。通过以4-溴-2硝基甲苯为原料,经过与草酸二乙酯缩合反应、双氧水氧化脱羧反应、与甲醇酯化、还原硝基坏化等四步反应,制备了6-溴吲哚酮,四步总收率为37%,并讨论了每一步反应的条件和机理,优化了6-溴吲哚酮的合成条件。 另外,论文采用直接硝化、还原两步合成了5—氨基吲哚酮。
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