过去十多年，世界手性药物市场需求迅速增长，手性制药工业的发展壮大，已经引起了各国政府、学术界，特别是企业界的高度重视。手性药物中含有大量的手性胺单元，因此研究高效构建手性胺结构单元的方法具有重要的意义和实用价值，而亚胺的不对称还原是合成手性胺最便捷的方法。　　 手性有机小分子路易斯碱催化三氯氢硅不对称还原亚胺是最近几年才发展起来的一类新的亚胺不对称还原方法。尽管在对映选择性和底物适用范围等方面已经获得了突破性的进展，但是，高性能的路易斯碱催化剂仅局限于N-甲酰氨基酸酰胺一种类型，而且其底物适用范围和催化活性仍不够理想。因此，发展新型催化剂很有必要。　　 手性硫氧化物作为手性诱导剂的应用已经有数十年的时间，广泛应用在不对称合成及天然产物的全合成中。理论上，硫氧结构单元也可以作为路易斯碱，对硅烷类试剂进行活化，而且硫氧键还有碳氧键难以比拟的先天优势，硫原子自带手性特征，在反应过程中，手性中心离反应位点更近，因此，从手性硫氧化合物出发，极有可能开发出新的高效手性路易斯碱催化剂。最近，Kobayaslli和Khiar在亚胺的不对称烯丙基化反应中用手性亚砜活化烯丙基三氯硅烷，获得了较好的ee值，但反应中手性亚砜的用量都需要化学计量以上，因此还不能算做真正意义上的催化剂，进一步的文献调研也未见真正意义上的硫手性有机小分子催化剂。　　 本文首次成功将硫手性亚磺酰胺衍生物应用于催化三氯氢硅对亚胺的不对称还原，在经过对亚磺酰胺衍生物的多次结构优化，开发出了合成容易，催化活性和立体选择性都很优良，并且有着前所未有的底物普适性的新型手性路易斯碱催化剂。　　 我们首先尝试将商品化的20mol％叔丁基亚磺酰胺和对甲基亚磺酰胺直接用硫手性有机小分_了催化剂的设计、合成及其在不对称亚胺氢转移还原中的应用作催化剂催化三氯氢硅对亚胺的不对称还原，尽管仅获得中等的收率和很低的对映选择性，但证明我们的设计思路是可行的。在此基础上，我们以叔丁基亚磺酰胺为原料和基本骨架，设计合成了一系列的亚磺酰胺类催化剂，通过对催化剂的结构改造，发现当催化剂中存在较强酸性的酚羟基时，催化效果得到大幅提高。随着对催化剂的进一步结构优化，我们找到了一个结构简单，催化效果还不错的催化剂，经过反应条件优化以后，催化反应的收率最高能达到98％，对映选择性最高达93％，并且这个催化剂的底物适应范围比之前报道的催化剂都要广泛。针对酚羟基在催化剂中的重要作用，我们进行了仔细的机理研究后发现，在催化反应中，催化剂极有可能是通过双分子机理去活化三氯氢硅从而实现不对称催化的，而酚羟基的作用就是通过分子间氢键促进双分子催化剂与三氯氢硅的络合。受此启发，我们设计了一系列具有双齿结构的催化剂，通过对双齿催化剂的结构优化，最终筛选出了一个结构更加简单，但催化效果更好的双齿催化剂。10mol％该催化剂催化亚胺还原最高获得95％的收率和96％的ee值。这一结果也进一步验证了我们先前对催化剂机理的推测。　　 随后，我们还尝试将这些催化剂用于二级胺和芳香酮的直接还原胺化反应中，虽然能获得不错的收率，但对映选择性却很差，我们对反应条件进行了仔细的摸索，仍然没有获得突破。但这些实验为进一步研究二级胺和酮的不对称直接还原胺化反应奠定了良好的基础。