杂杯杂芳烃是超分子化学领域一类新型的大环主体分子，具有独特的结构和丰富的分子识别性能。作为一类优势大环分子，其在超分子化学及相关领域的应用还有待拓展。其中氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪分子具有1，3-交替的构象、缺电性的大环空腔、易于衍生化等特点，能通过阴离子-π作用键合一系列阴离子，因而有望被应用于阴离子的跨膜运输研究中。本论文以氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪作为基本分子骨架，设计合成了具有阴离子传输活性的载体和通道分子，研究了其跨膜传输行为并考察了分子结构与传输活性之间的关系。论文取得了如下研究进展:　　实现了“一锅法”简单高效地合成氧（氮）杂杯[2]芳烃[2]三嗪。在碱存在下，以简单易得的间苯二酚或间苯二胺与三聚氰氯“一锅”反应合成得到了一系列的氧（氮）杂杯[2]芳烃[2]三嗪及其衍生物，其产率在33％-53％之间。该方法可以用来宏量制各氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪，为离子通道分子的合成奠定了基础。　　基于阴离子-π作用和氢键协同作用的原理设计合成了一系列氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪衍生物，研究了它们的离子传输性能，揭示了离子传输活性与分子结构的关系。结果表明大环分子的苯环下沿羟基、三嗪环上的缺电性、分子脂溶性以及大环骨架是实现氯离子跨膜运输必不可少的条件。进一步的离子传输机制研究表明该跨膜运输是以离子载体模式、通过Cl-/M+离子对同向运输的方式实现的。　　在此基础上，进一步基于阴离子-π作用、卤键和氢键协同作用的原理设计了一系列苯环下沿含有不同氢键给体、三嗪环上沿含有卤键给体的氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪衍生物。通过荧光实验发现，苯环下沿含有酚羟基、三嗪环上沿含有卤代苯氧基取代的氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪衍生物具有良好的阴离子运输活性。对比实验表明该类分子的传输活性与卤键强度成正比，卤键的存在有效地促进了离子的跨膜传输。　　以氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪为骨架，引入缺电性的均苯四酰二亚胺单元(PDI)，设计合成了一系列单分子通道化合物。通过荧光实验考察了它们的跨膜传输活性，结果表明具有合适链长、末端含有羧基的化合物具有很好的氯离子跨膜运输活性，EC50可以达到2.7μM。对照研究表明，该化合物中的羧酸头基、与磷脂双分子层相匹配的长度对介导离子的跨膜传输具有重要的作用。DPPC囊泡实验表明该化合物可能在磷脂双分子层形成了单分子通道，促进了氯离子的跨膜输运。　　本博士论文工作表明，借助氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪独特的1，3-交替构象所形成的V-型缺电子空腔，通过理性的分子设计，在其苯环或三嗪环上引入功能基团，能够实现阴离子的跨膜传输，展示了杂杯杂芳烃作为离子通道分子构筑基元的前景。