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本论文采用烷基卤代烃和三氟，二氟，一氟代氰基苯分别作为烷基化和芳香化的反应模板试剂，来检测芳香氰类化合物阴离子形式的反应能力。系统地研究了不同芳香类化合物及其还原形式阴离子中间体的反应能力，及其反应规律。 研究对苯二腈二价阴离子与氰基苯类化合物反应形成的阴离子中间体的反应能力，用溴代烃或者是碘代烃作为反应的检测试剂。 研究邻苯二腈阴离子自由基的锂盐与芳基化和烷基化试剂的耦合反应，利用三氟代氰苯作为芳基化试剂，因为氟代氰苯在亲核反应中具有良好的反应活性，以及以此为基础合成的产物广泛应用于药物的合成，液晶等多个领域。 研究氰基苯的阴离子自由基的反应能力，同样使用氟代氰苯作为芳基化试剂来进行检测。在对其他芳香氰类化合物进行反应能检测用该试剂，最终提供可能的反应机理图，找出共同规律。