近几年来,以氧化吲哚为基础构建多种环状化合物,比如吡喃并吲哚类化合物、氧化吲哚螺环类化合物,是有机合成化学的热点之一。其中,氧化吲哚螺环类化合物,不仅广泛存在于自然界中,而且还具有良好的生物活性,是一类重要的药物分子骨架,因此叔胺为催化剂,以C3不饱和氧化吲哚为基础合成吲哚螺环衍生物的反应受到了广泛关注。我们在靛红的C3位上引入含有活泼共轭双烯的化合物,设计出具有多个反应位点的氧化吲哚衍生物,以DABCO(1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷)为催化剂,将其与活泼的2,3-丁二烯酸酯(联烯)相互作用,经过有效控制调节构筑了多种具有重要应用的分子骨架。1.以靛红为基础设计了具有多个反应位点的氧化吲哚衍生物I-1a,以DABCO为催化剂与联烯发生[3+2]串联环化反应,该过程,联烯作为C2合成子,合成了环外有两个双键的2,3,5-三取代的四氢呋喃衍生物,为该类化合物的合成提供了高收率、高立体选择性、简便快捷的合成方法。2.通过改变氧化吲哚衍生物的反应位点,设计了新型氧化吲哚衍生物II-1a,通过控制不同的反应条件,合成了吡喃并[2,3-b]吲哚和二氢吡喃并[2,3-b]吲哚衍生物。该反应过程联烯同样作为C2合成子,这是一个简单[4+2]串联环化反应。不但为吡喃并吲哚类化合物的合成提供了简单高效的合成方法,而且可以控制不同的反应条件,来控制底物的结构和构型。3.通过调变氧化吲哚衍生物N原子上的取代基获得新的底物III-1a,以DABCO为催化剂合成了一类新的吲哚螺环衍生物,该反应条件温和,收率较高,选择性较好,适应性广泛。这是首次发现在胺催化下,无取代的2,3-丁二烯酸酯可以作为C4合成子参与反应。