生物碱是存在于自然界中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，是中草药中重要的有效成分。其中单萜吲哚生物碱(monoterpenoid indole alkaloids，MIAs)以突出的生物活性和复杂的骨架结构，一直以来都是植物化学和有机合成的研究热点之一。　　本论文分为两章。分别为夹竹桃科(Apocynaceae)狗牙花属（Tabernaemontana）植物中国狗牙花（T.chinensis）和夹竹桃科(Apocynaceae)鸡骨常山属(Alstonia)植物灯台树(A.scholaris)两种药用植物中单萜吲哚生物碱的结构与生物活性研究。　　运用多种色谱技术（正反相硅胶，薄层色谱、凝胶和树脂型柱色谱、高效液相色谱等）、波谱技术(NMR、MS、UV、IR、CD)、X-射线晶体衍射以及量子化学计算等手段（ECD计算），从两种传统药用植物中共分离鉴定了不重复化合物76个，其中新化合物18个（包括4个新颖骨架化合物）。首次从中国狗牙花中发现1个拥有6/5/7/5/6/6环系的融合有3个缩醛胺（醚）的1，4-二氮并噁唑烷新颖骨架。首次从灯台叶中发现1个18，19-二降单萜吲哚生物碱骨架，以及1个具有6/6/6/6喹啉母核的新颖骨架和类金刚烷骨架的吲哚生物碱。　　本论文以传统药用植物作为切入点，开展了单萜吲哚生物碱的定向分离，其中从中国狗牙花中发现的猪笼草状新颖骨架为有机合成研究者提供了新的分子模板。另外，在活性测试中发现了部分化合物具有很好的抗微生物活性。　　1 中国狗牙花的生物碱化学成分和抗微生物活性研究　　夹竹桃科(Apocynaceae)狗牙花属（Tabernaemontana）植物，全世界共约120种，主要分布于印度、越南等。我国产15种，5变种，分布于西南、华南及台湾。世界各地狗牙花属植物均属于民间药物，用于治疗腹痛、喉痛等疾病。文献报道该属植物富含吲哚生物碱。为进一步探讨其药用的物质基础，我们对中国狗牙花（T.chinensis）木质部的化学成分进行了系统的植物化学研究。结果分离得到46个化合物，其中9个新化合物（1个新颖骨架）。其生源途径可能通过常见前体依波加因(Ibogaine)衍生而来。药理活性研究发现这两个新颖骨架化合物erchininesA andB对枯草杆菌最低抑菌浓度(MIC)为0.78 μg/mL，与抗生素头孢噻肟(0.39μg/mL)几近相比。同时，erchinine B对红色毛癣菌MIC为6.25 μg/mL，与抗真菌药灰黄霉素相当。　　2 灯台叶的生物碱化学成分和抗微生物活性研究　　鸡骨常山属糖胶树(Alstonia scholaris)，又名灯台树。从灯台树不同部位提取分离的单萜吲哚类生物碱(MIAs)，结构复杂多变，类型丰富。灯台树作为药材在亚洲的传统医药体系中广泛应用，具有多种生物活性，其树皮在民间可用来治疗痢疾和疟疾，其叶在云南傣族地区用来治疗慢性呼吸道疾病。现代药理活性研究表明，灯台树不同药用部位具有抗菌，抗炎，抗肿瘤、镇痛、止咳等作用。　　课题组多年来一直对灯台叶（A.scholaris）主要活性成分吲哚生物碱进行广泛而深入的植物化学研究和活性评价，系统研究了灯台树的叶、皮、根的化学成分，共分离得到200余个化合物。为了更好的寻找具有药理活性的先导分子，作为对其物质基础工作研究的延续，我们进一步对灯台叶进行了系统的植物化学研究。从中得到了31个单体化合物，新化合物9个（新颖骨架3个），这些新骨架包括1个18，19-二降单萜吲哚生物碱，以及1个具有6/6/6/6四环体系喹啉母核的新颖骨架和类金刚烷骨架的吲哚生物碱。以抗生素头孢噻肟为阳性对照，新化合物1-3对大肠杆菌MIC值为0.78 μg/mL（头孢噻肟0.39 μg/mL），具有18，19-二降单萜吲哚生物碱2抗枯草芽孢杆菌MIC值为3.12 μg/mL(头孢噻肟3.12 μg/mL)。