本论文分两部分工作，第一部分以苯并香豆素和联苯类基团作为荧光团合成了荧光冠醚，开展了冠醚荧光探针的荧光性及离子识别研究。第二部分工作合成萘啶类PDE4抑制剂，通过其与PDE4的亚族形成的复合物晶体结构的研究，为现有抑制剂的结构改造提供理论依据。全文共分六章。 第一章，介绍了荧光探针的识别原理，对含有香豆素结构的大环醚类荧光探针的研究进展进行了综述。 第二章，设计并合成了六个含苯并香豆素结构的氧杂冠醚，其中苯并香豆素类酯型氧杂冠醚具有荧光性，随着溶剂极性的增加，最大发射波长λem稍稍红移。DMSO是这些荧光化合物的荧光猝灭试剂。碱金属及碱土金属离子的加入能使荧光强度增大。这些化合物中，具有18-冠-6环的酯型冠醚C3显示出对Ba2+相对较好的荧光选择性。 第三章，设计并合成了两个含苯并香豆素结构的氮杂荧光冠醚，碱金属及碱土金属离子的加入能使荧光强度增大。连有氮杂-18-冠-6环的化合物C8在高氯酸钙或高氯酸钡存在下荧光强度大大增强，显示出C8对Ca2+、Ba2+的很好的荧光选择性。 第四章，设计并合成了十五个含联苯结构的荧光冠醚，改进了4’-羟基-4-联苯甲酸的合成路线，研究了影响冠醚荧光性的结构因素，并对其与金属离子的识别进行了研究。化合物C23在加入高氯酸钡后，荧光强度大大降低，显示出对Ba2+的很好的荧光选择性。 第五章，介绍了近年来PDE酶家族，PDE4酶，以及PDE4抑制剂的类别。并对PDE4亚型选择性的抑制剂研究近况，PDE4抑制剂在临床应用中存在的问题和新药开发的策略作了综述。 第六章，合成了萘啶类PDE4D抑制剂。通过使用钯催化的Suzuki反应成功合成了两个萘啶类抑制剂。研究了抑制剂与靶标蛋白PDE4的各个亚族结合所形成的复合物的晶体结构，通过X射线衍射晶体结构分析，可以清晰地了解抑制剂与靶标之间的作用，结果为PDE4抑制剂的结构改造以及提高其选择性提供重要的理论指导。