氟噁唑酰胺及抑霉唑在农业生产中大量应用,其生产和施用未区分对映体的差异,可能导致农药过量施用、不可预测的生态风险及风险评估不准确。本研究从对映体水平系统开展氟噁唑酰胺及抑霉唑对映体的生物活性、生态毒性差异及立体行为研究,为手性农药应用风险准确评价及开发高效低风险手性农药单体产品提供科学依据,主要结论如下:1.利用超高效合相色谱和超高效液相色谱完成氟噁唑酰胺、抑霉唑及其主要代谢物R14821(抑霉唑-M)对映体的基线分离。成功制备了高纯度的单个对映体,明确了其旋光性及绝对构型,揭示了在不同溶剂和土壤中的氟噁唑酰胺和抑霉唑对映体的稳定性。2.发现了氟噁唑酰胺对映体对4种典型靶标害虫(小菜蛾、甜菜夜蛾、蚜虫和朱砂叶螨)、抑霉唑对映体对7种病原菌(番茄叶霉病菌、番茄早疫病菌、番茄晚疫病菌、番茄灰霉病菌、葡萄/苹果炭疽病菌、苹果树腐烂病菌和柑桔绿霉菌)存在明显的对映体选择性活性差异。S-(+)-氟噁唑酰胺生物活性分别为R-(-)-氟噁唑酰胺和rac-氟噁唑酰胺的52.1-304.4和2.5-3.7倍。S-(+)-抑霉唑生物活性分别为R-(-)-抑霉唑和rac-抑霉唑的3.0-6.6和1.4-2.2倍。3.明确了氟噁唑酰胺对映体对意大利成年工蜂、抑霉唑及抑霉唑-M对映体对水生生物的立体选择性毒性差异。发现S-(+)-氟噁唑酰胺对意大利成年工蜂的急性毒性是R-(-)-氟噁唑酰胺的30倍以上,rac-氟噁唑酰胺是S-(+)-氟噁唑酰胺急性毒性的4.3倍。S-(+)-抑霉唑对羊角月牙藻和大型溞的毒性是R-(-)-抑霉唑的1.2和2.2倍;而R-(-)-抑霉唑对斑马鱼的毒性是S-(+)-抑霉唑的1.2倍,S-(+)-抑霉唑-M对羊角月牙藻和大型溞的毒性是R-(-)-抑霉唑-M的2.2和1.7倍。4.利用分子对接技术结合蛋白的序列比对解析了氟噁唑酰胺和抑霉唑对映体生物活性差异机理。发现S-(+)-氟噁唑酰胺与γ-氨基丁酸受体的疏水和静电力作用比R-体强,S-体的Grid Score打分(-60.12 kcal/mol)绝对值比R-体(-56.59 kcal/mol)高。S-(+)-抑霉唑和甾醇14α-脱甲基酶P450结合位点的结合使构象能量比R体低而疏水作用比R体更强,S-体的Grid Score打分(-41.17kcal/mol)绝对值比R-体(-39.93 kcal/mol)高。5.揭示了氟噁唑酰胺在露地甘蓝、大白菜和湖南田间土壤中无选择性降解行为。抑霉唑对映体在河南藤木一号苹果、葡萄和田间土壤(河北、辽宁、河南和山东)中无选择性降解行为。S-(+)-抑霉唑在山东嘎啦苹果中优先降解,在辽宁黄元帅苹果、番茄和黄瓜的果实和叶片中优先富集。在辽宁黄元帅苹果、河南藤木一号苹果、葡萄、黄瓜、番茄叶和黄瓜叶中约有1.0%-27.3%的抑霉唑代谢转化为抑霉唑-M;在辽宁、河南和山东土壤中约有2.8%-7.3%转化为抑霉唑-M。综上所述,建议开发S-(+)-氟噁唑酰胺既能提高药效并且可以降低对蜜蜂的风险,开发S-(+)-抑霉唑可减少农药使用同时降低对斑马鱼的风险。