季铵型离子液体的合成及其在羰基化合物还原胺化反应中的应用

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羰基化合物的还原胺化反应是有机合成中的重要反应。传统的还原胺化一般是在有毒、易挥发的有机溶剂中进行且需要贵金属或过渡金属配合物的催化,存在着环境污染和催化剂的流失等诸多问题。离子液体具有低蒸汽压、溶解能力强、热稳定性好等优点,其在有机合成领域的应用越来越广。本文首先合成了羟基功能化的离子液体N-羟乙基-N,N,N-三丁基溴化铵,考察了加热和微波两种方式对离子液体合成的影响,所得离子液的分离产率均达到90 %以上。将羟基功能化的离子液体与硼氢化钠反应,得到硼烷负载的离子液体2-三丁胺基乙氧基硼烷,分离产率最高可达72 %。利用离子液体上硼相连氢原子的还原性,将其应用到羰基化合物与胺的直接还原胺化反应当中,离子液体兼具溶剂、催化剂、还原剂的作用,条件温和,还原胺化的产物易于分离,操作简单,离子液体可很方便地回收再利用,反应体系稳定,不产生有机废液。反应有较高的选择性,相对于其它硼氢化物还原试剂,减少了还原剂的用量。离子液体经活化后循环使用,其反应性能没有明显的下降。甲醇和蒙脱土对离子液体在还原胺化反应中的反应活性具有促进作用,不同条件下,不同羰基化合物与胺的还原胺化产率在44.7 %~97.5 %之间。
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