Clavulactone(16)是从中国南海软珊瑚群柱虫Clavularia中分离到的一种具有跨环六元不饱和内酯结构的dolabellane类二萜化合物。Clavirolides A-F(17-22)是与其同源的且结构相似的二萜化合物。本文论述了Clavulactone(16)的全合成研究工作，这些工作对Clavirolides A-F(17-22)的全合成研究具有通用性。　　 论文的第一部分(第三章)对手性五元环的合成进行了探索。首先进行了基于Ireland-Claisen重排反应构建五元环片断的尝试，合成了重排反应的前体37，但是重排反应未获成功。然后以微生物去对称还原为关键反应，对所得还原产物进行改造后合成了手性五元环片断56。接着又对上述路线进行优化，简洁地合成了手性五元环片断73。　　 论文的第二部分(第四章)对五元环片断与边链片断的联接进行了两条路线的研究。按照路线A，合成了边链片断98和99，以Horner-Wittig反应分别进行片断98和99与片断56的联接，但结果不能令人满意。按照路线B，合成了烯丙基卤片断114-116以及边链片断117，119，122，并对他们之间的联接进行了研究，最终以烷基化反应实现了片断联接获得了酮125。　　 论文的第三部分(第五章)对十一元环的关环进行了两种策略的研究。第一种是以SmI2参与的分子内Barbier反应关大环，合成了关环前体133，但关环未成功。第二种策略是以分子内烷基化反应关大环，关环反应成功实现，获得拥有bicyclo[9.3.0]tetradecenone骨架结构的化合物140。　　 论文的第四部分(第六章)从140出发，合成了两种α-羟基环氧化产物142a和142b，二者在路易斯酸催化下以优异的产率和立体选择性重排生成β-羟基酮143a和143b，成功地建立了trans-bicyclo[9.3.0]tetradecane骨架结构。实现了144β的单酰化产物145β的乙酰基的1，3-迁移，并将这种策略成功地用于构建六元不饱和内酯环关环前体149a(149b)。　　 至此，我们已经建立了目标分子所要求的trans-bicyclo[9.3.0]tetradecane骨架结构，包括全部四个手性中心，一个顺式三取代双键，并且具备了合适的官能团。六元不饱和内酯环的关环反应正在进行之中。