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本论文主要研究了抗抑郁药维拉佐酮关键中间体5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯和5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺的合成新工艺。该工艺的优点在于使用Ullmann偶联反应引入哌嗪环,避免了剧毒试剂氮芥盐酸盐,减少了环境污染和试剂毒性,并且采用廉价的铜催化剂替代了昂贵的钯催化剂。本文分为三章:第一章:对维拉佐酮药物的概况进行了介绍,综述了从各个起始原料出发的维拉佐酮全合成路线。第二章:主要介绍了Ullmann偶联发展历史沿革,对反应机理进行了描述,并综述了在不同配体作用下的Ullmann C-N偶联反应。第三章:开发了合成维拉佐酮中间体5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯的新工艺,并对该工艺路线进行了系统优化,最终环合反应步骤收率为60%,Ullmann偶联反应步骤为40.6%;同时开发了合成维拉佐酮中间体5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺的新工艺,经优化氨解反应步骤收率为80.1%,Ullmann偶联反应步骤收率为48.2%。