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有机小分子催化的不对称有机合成化学，是连接金属有机催化和酶催化的桥梁，也是连接合成化学和生物有机化学的纽带。有机小分子催化剂不含金属，对环境友好，且在反应过程中不需要对反应底物进行修饰，符合化学反应中的原子经济性。而设计并合成具有高催化活性的有机小分子催化剂，并将其应用于不对称有机反应中去，是不对称有机合成领域研究的热点。近年来，聚合物负载有机催化剂的研究日益受到关注，负载型有机催化剂不仅可弥补有机小分子催化剂的不足（成本高，不利于大规模使用），还因其特殊的结构而具有潜在的优良催化性能。本论文以脯氨酸为研究对象，设计了三种脯氨酸衍生物，并以聚苯乙烯和聚丙烯酰胺为载体，制备了三种负载催化剂，应用于不对称Michael加成反应。本论文主要内容如下：首先，我们在细致探究已报道的优秀负载脯氨酸催化剂结构特点的基础上，从天然L-脯氨酸出发，设计并合成了三类负载型有机催化剂，分别是聚苯乙烯负载吡咯烷酰胺催化剂、聚丙烯酰胺负载吡咯烷酰胺催化剂和聚丙烯酰胺负载吡咯烷硫脲催化剂。然后，我们以(E)-β-硝基苯乙烯与环己酮的不对称Michael加成反应为模型反应，将负载的三种催化剂用于此反应的催化研究。考察了不同的温度、催化剂、添加剂和溶剂等条件对催化反应活性和对映选择性的影响。经过反应条件的筛选，我们得出最好的反应条件为温度为20℃，溶剂为甲苯，催化剂用量为40mol%，10mol%苯甲酸为添加剂，用量为10mol%，在此条件下，Michael加成产物的产率最高达88%，ee值最高为94%，Michael产物以syn式为主，dr值最高为99:1，成功地实现了不对称C-C成键反应的高对映选择性催化。之后进行了催化底物的扩展，将含不同取代基的(E)-β-硝基苯乙烯用于与环己酮的不对称Michael加成反应。其中聚丙烯酰胺吡咯烷硫脲催化剂对不同取代基的(E)-β-硝基苯乙烯具有较好的催化活性、对映选择性和非对映选择性，得到89%的产率，99%的ee值，99:1的dr值。本论文的研究为以后新型负载型有机催化剂在Michael加成反应中的应用提供了初步的实验依据，不仅为发展负载型有机催化剂的多样性提供了借鉴，同时也为以后不对称Michael加成反应的研究积累了经验和数据。